methyl 6,7-dihydro-8(5H)-isoquinolinone-7-carboxylate | 151330-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6,7-dihydro-8(5H)-isoquinolinone-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-7-carboxylate；methyl 8-oxo-6,7-dihydro-5H-isoquinoline-7-carboxylate
• CAS: 151330-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: NDOIRQLQVRXXBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6,7-dihydro-8(5H)-isoquinolinone-7-carboxylate 在 镍 盐酸 、 甲醇 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 39.67h， 生成 cis-1-methyl-2,3,3a,4,5,9b,-hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-顺-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1-甲基-1H-吡咯并-[3,2-的合成，光学拆分，绝对构型和初步药理作用h]异喹啉，尼古丁的结构类似物。

  摘要：

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00074a019
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶-3-羧酸 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6,7-dihydro-8(5H)-isoquinolinone-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1726590

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Cycloalkanopyridine derivative
  申请人：Takahashi Hirobumi

  公开号：US20070191419A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  提供的是式[I]的环烷基吡啶衍生物：[其中符号与说明中所述相同]。这些化合物作为一种nociceptin受体拮抗剂，可用作与nociceptin受体相关的疾病的药物，例如作为缓解对麻醉镇痛剂的耐受性的药物；对麻醉镇痛剂的依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗肥胖或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁或治疗情感障碍的药物；治疗或预防尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• CYCLOALKANOPYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1726590A1

  公开（公告）日：2006-11-29

  Provided are cycloalkanopyridine derivatives of formula [I]: [wherein the symbols are the same as those stated in the description]. The compounds act as a nociceptin receptor antagonist, and are useful as medicines for diseases associated with a nociceptin receptor, for example, as a reliever against tolerance to a narcotic analgesic; a reliever against dependence on or addiction to a narcotic analgesic; an analgesic enhancer; an antiobesitic or appetite suppressor; a treating or prophylactic agent for cognitive impairment and dementia/amnesia; an agent for treating developmental cognitive abnormality; a remedy for schizophrenia; an agent for treating neurodegenerative diseases; an anti-depressant or treating agent for affective disorder; a treating or prophylactic agent for diabetes insipidus; a treating or prophylactic agent for polyuria; or a remedy for hypotension.

  所提供的是式[I]的环烷吡啶衍生物： [其中符号与描述中的符号相同]。这些化合物具有痛觉素受体拮抗剂的作用，可作为治疗与痛觉素受体相关疾病的药物，例如，可作为麻醉镇痛剂耐受性的缓解剂；麻醉镇痛剂依赖或成瘾的缓解剂；镇痛增强剂；抗厌食或食欲抑制剂；治疗或预防认知障碍和痴呆/失忆症的药物；治疗发育性认知异常的药物；治疗精神分裂症的药物；治疗神经退行性疾病的药物；抗抑郁剂或治疗情感障碍的药物；治疗或预防糖尿病性尿崩症的药物；治疗或预防多尿症的药物；或治疗低血压的药物。
• US7855294B2
  申请人：——

  公开号：US7855294B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• EP1726590
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, optical resolution, absolute configuration, and preliminary pharmacology of (+)- and (-)-cis-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1-methyl-1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline, a structural analog of nicotine
  作者：William Glassco、John Suchocki、Clifford George、Billy R. Martin、Everette L. May

  DOI：10.1021/jm00074a019

  日期：1993.10

  Title compound, 8, has been synthesized from isoquinolinone, 1 (an improved preparation for which is presented) and separated into its antipodes with D- and L-di-p-toluoyltartaric acids. These antipodes and the racemic precursor have been evaluated (and found active) in two in vivo systems for their effects. The most potent of the three, (+)-8, has an ED50 of 7.13 mumol/kg for inhibition of spontaneous

  标题化合物8是由异喹啉酮1（提出的一种改良制剂）合成的，并与D-和L-di-p-甲苯基酒石酸分离成对映体。这些对映体和外消旋体前体已经在两个体内系统中进行了评估（发现具有活性），以证明它们的作用。三种中最有效的（+）-8抑制自发活性的ED50为7.13μmol/ kg，抗伤害感受的ED50为7.45μmol/ kg，而（S）-（分别为4.44和4.81μmol/ kg -）-尼古丁。化合物（-）-8和7的效力约为四分之一。异构体（+）-8具有3aR，9bS构型，后者对应于通过X射线晶体学测定的（S）-（-）-烟碱。但是，（+）-8无法竞争[3H]-烟碱结合，其药理作用并未被美卡明胺阻断。