4-异丙基硫代-8-羟基喹啉 | 1022094-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-异丙基硫代-8-羟基喹啉
• 英文名称: 4-isopropylthio-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 4-Propan-2-ylsulfanylquinolin-8-ol
• CAS: 1022094-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NOS
• 分子量: 219.307
• InChiKey: JWXVHPKARKRFML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloroquinolin-8-yl)-4-methylbenzenesulfonate 、 异丙硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4-异丙基硫代-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  在位置4具有氨基和硫代烷基官能团的8-羟基喹啉的合成

  摘要：

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450247

文献信息

• Synthesis of 8‐hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4
  作者：Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1002/jhet.5570450247

  日期：2008.3

  Six 8-hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4 have been prepared. The synthesis starts with chlorination of the readily available 4-hydroxy-8-tosyloxyquinoline to give 4-chloro-8-tosyloxyquinoline in 94% yield. Treatment of the 4-chloro-8-tosyloxyquinoline with sulphur and nitrogen nucleophiles produces the target 4-amino and 4-thioalkyl-8-hydroxyquinolines in more

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。