(4S)-4-tert-butyl-2-[(1S,2R)-2-isopropenyl-6-isopropyl-5-methoxy-1-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]oxazoline | 485801-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2-[(1S,2R)-2-isopropenyl-6-isopropyl-5-methoxy-1-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-[(1S,2R)-5-methoxy-1-(4-methylpent-4-enyl)-6-propan-2-yl-2-prop-1-en-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 485801-58-9
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂
• 分子量: 451.693
• InChiKey: GRXURMPYBGSJHJ-CQIJWSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2-[(1S,2R)-2-isopropenyl-6-isopropyl-5-methoxy-1-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]oxazoline 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium hydride 、 草酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-[(1S,2S)-2-acetyl-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-6-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-isopropyl-2-methoxybenzene 在 palladium diacetate 咪唑 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 PPA 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-[(1S,2R)-2-isopropenyl-6-isopropyl-5-methoxy-1-(4-methylpent-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373