1-amino-3-methylimidazolium chloride | 1527461-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-amino-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: N-amino-N'-methylimidazolium chloride；3-methylimidazol-3-ium-1-amine;chloride
• CAS: 1527461-63-7
• 化学式: C₄H₈N₃*Cl
• 分子量: 133.581
• InChiKey: ZUJNSZVRFNBWTP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-3-methylimidazolium chloride 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮的合成及晶体结构

  摘要：

  评估了两种方法（MeOH/K2CO3、吡啶/Et3N）将硫引入 1,3-二取代季咪唑鎓盐 1-9 的 2-位（Cl、I、BF4、PF6、CH3OSO3 用作阴离子）得到九个 1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮 10-18 (1, 10: R1 = CH3, R2 = CH3; 2, 11: R1 = OCH2Ph, R2 = CH3; 3, 12: R1 = OCH3, R2 = CH3；4, 13: R1 = OCH3, R2 = OCH3; 5, 14: R1 = NH2, R2 = CH2Ph; 6, 15: R1 = NCHPh, R2 = CH3; 7, 16: R1 = NH2, R2 = CH3 ; 8, 17: R1 = NCHPh, R2 = NCHPh; 9, 18: R1 = NH2, R2 = OCH3)。化合物11-18代表N-烷氧基和N-氨基咪唑啉-2-硫酮，而10

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3184
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-3-methylimidazolium 2,4-dinitrophenolate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-amino-3-methylimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮的合成及晶体结构

  摘要：

  评估了两种方法（MeOH/K2CO3、吡啶/Et3N）将硫引入 1,3-二取代季咪唑鎓盐 1-9 的 2-位（Cl、I、BF4、PF6、CH3OSO3 用作阴离子）得到九个 1,3-二取代咪唑啉-2-硫酮 10-18 (1, 10: R1 = CH3, R2 = CH3; 2, 11: R1 = OCH2Ph, R2 = CH3; 3, 12: R1 = OCH3, R2 = CH3；4, 13: R1 = OCH3, R2 = OCH3; 5, 14: R1 = NH2, R2 = CH2Ph; 6, 15: R1 = NCHPh, R2 = CH3; 7, 16: R1 = NH2, R2 = CH3 ; 8, 17: R1 = NCHPh, R2 = NCHPh; 9, 18: R1 = NH2, R2 = OCH3)。化合物11-18代表N-烷氧基和N-氨基咪唑啉-2-硫酮，而10

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3184

文献信息

• Albumin Conjugates of Thiosemicarbazone and Imidazole‐2‐thione Prochelators: Iron Coordination and Antiproliferative Activity
  作者：Yu‐Shien Sung、Wangbin Wu、Megan A. Ewbank、Rachel D. Utterback、Michael T. Marty、Elisa Tomat

  DOI：10.1002/cmdc.202100278

  日期：2021.9.16

  ferric center in 2 : 1 ligand-to-metal complexes. Native mass spectrometry experiments show that the prochelators form stable disulfide conjugates with bovine serum albumin, thus affording novel bioconjugate prochelator systems. Antiproliferative activities at sub-micromolar levels are recorded in a panel of breast, ovarian and colorectal cancer cells, along with significantly lower activity in normal fibroblasts

  铁在肿瘤进展和转移中的核心作用促进了癌症化疗中铁结合方法的发展。基于二硫键的前螯合剂在细胞摄取后被还原激活，释放负责铁螯合的硫醇螯合剂。在此，三甲基缩氨基硫脲部分和咪唑-2-硫酮杂环被纳入该预螯合剂设计中。相应三齿螯合剂的铁结合导致 2:1 配体-金属复合物中低自旋三价铁中心的稳定。天然质谱实验表明，预螯合剂与牛血清白蛋白形成稳定的二硫键缀合物，从而提供新型生物缀合物预螯合剂系统。在一组乳腺癌、卵巢癌和结直肠癌细胞中记录到亚微摩尔水平的抗增殖活性，而正常成纤维细胞的活性显着降低。