(4S)-4-tert-butyl-2-(6-isopropyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxazoline | 485801-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4S)-4-tert-butyl-2-(6-isopropyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxazoline
• 英文别名: (4S)-4-tert-butyl-2-(5-methoxy-6-propan-2-yl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 485801-56-7
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₂
• 分子量: 327.467
• InChiKey: MLYBROUQVVKAHZ-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-tert-butyl-2-(6-isopropyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxazoline 在 Grubbs catalyst first generation 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-[(4aS,10aR)-7-isopropyl-8-methoxy-1-methyl-3,9,10,10a-tetrahydro-4H-phenanthren-4a-yl]oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 palladium diacetate 咪唑 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 PPA 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 苄基三丁基氯化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 (4S)-4-tert-butyl-2-(6-isopropyl-5-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System

  摘要：

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34373

文献信息

• Asymmetric Tandem Additions to Chiral 2,3-Dihydronaphthyloxazolines: Synthesis of the Triptoquinone/Triptinin A Ring System
  作者：A. Meyers、Laura Basil、Hiroto Nakano、Rogelio Frutos、Michael Kopach

  DOI：10.1055/s-2002-34373

  日期：——

  A study to reach the diterpenoid (+)-triptoquinone A (3) or its analog (+)-triptinin A (4) via an asymmetric tandem addition to naphthyloxazolines is described. The tandem addition to the chiral dihydronophthalene 6 resulted in a 70% yield of a single diastereomer 10. Further manipulation gave the natural products’ tricyclic ring system, compounds 20 and 29 via ring-closing metathesis in 90% yield, using the Schrock catalyst. Final assault to the target compounds 3 or 4 fell short due to the failure to either reduce a neopentyl hydroxymethyl group to a methyl or to install the conjugated carboxylic acid present in 3 or 4.

  描述了一项研究，旨在通过不对称串联加成反应合成二萜类化合物(+)-triptoquinone A（3）或其类似物(+)-triptinin A（4），该反应以萘基苯并噁唑啉为基础。对手性二氢萘烷6的串联加成反应获得了70%产率的单一非对映异构体10。进一步操作通过环闭合插值反应，将天然产物的三环结构合成到化合物20和29，产率达到90%，使用的是Schrock催化剂。然而，最终合成目标化合物3或4未能成功，原因在于无法将新戊基羟甲基基团还原为甲基，或者无法引入存在于3或4中的共轭羧酸。