(1R)-2-endo-[(1R)-4-diethylphosphoryloxycyclohex-3-en-1-ylcarbonyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 1210897-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-[(1R)-4-diethylphosphoryloxycyclohex-3-en-1-ylcarbonyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: diethyl [(4R)-4-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]cyclohexen-1-yl] phosphate
• CAS: 1210897-75-8
• 化学式: C₂₁H₃₅O₆P
• 分子量: 414.479
• InChiKey: SPZPHAHNPZHCRR-HDIOYNLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-diethylphosphoryloxy-1,3-butadiene 、 (1R)-2-endo-propenoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(1R)-2-endo-[(1R)-4-diethylphosphoryloxycyclohex-3-en-1-ylcarbonyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （1 R）-（+）-樟脑和丙酮衍生的α'-羟基烯酮在不对称Diels-Alder反应中的反应：路易斯和布朗斯台德酸的催化活化，底物范围，在合成中的应用以及机理研究

  摘要：

  Diels-Alder反应构成了最强大，最趋同的C-C键形成转化之一，并且仍然是获得环己烯亚结构的特权途径，该环己烯亚结构广泛存在于天然产物和生物活性成分中。近年来，不对称的Diels-Alder催化方法取得了巨大进展，但仍然普遍存在固有的困难二烯-二烯亲和性组合，例如那些与环戊二烯相比反应活性较低的二烯或类似β-取代的丙烯酸酯和类似物的二烯亲和性。此处显示了作为Diels-Alder反应的反应伙伴的α'-羟基烯酮的主要特征，特别关注了它们在解决上述困难情况中的潜力和局限性。α'-羟基烯酮能够与路易斯酸和布朗斯台德酸可逆结合，形成了1,4-配位的物种，这些物种被证明可以有效地参与这些固有的困难的Diels-Alder反应。在这些基础上，可以使用樟脑衍生的手性α'-羟基烯酮模型（底物控制的不对称诱导）和路易斯酸或布朗斯台德酸催化，方便地控制反应的立体控制。作为这种方法的补充，还可以通过将简单

  DOI：

  10.1021/jo9023039