2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1384861-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1384861-35-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: FBKGBHGVGXMPPS-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-allylphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66
• 作为产物：
  描述：

  2-allylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-allylphenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基苯基糖苷作为寡糖和糖缀合物合成的补充构建块。

  摘要：

  O-烯丙基苯基 (AP) 异头部分被研究为一种新的离去基团，可以在各种条件下通过直接和远程途径激活化学糖基化。在机械研究中实现了两种激活途径之间的区别。AP 部分的正交型激活与常见的硫糖苷一起允许执行有效的寡糖组装。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.66