dimethyl t-hexylsilyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 1115586-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl t-hexylsilyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1115586-48-5
• 化学式: C₆₁H₇₇NO₁₃Si
• 分子量: 1060.37
• InChiKey: AIPMTPQVZPNBEZ-OGJJAIQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  147.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl t-hexylsilyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl t-hexylsilyl 2-O-(benzylsulfonyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基甲硅烷基2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，二甲基甲氧基甲硅烷基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基（1-> 4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷和二甲基甲硅烷基甲硅烷基2-O-（苄基磺酰基）-3， 4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）- D-吡喃葡萄糖苷：真实样品的合成。

  摘要：

  通过将相应的4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）乙缩醛还原为二甲基甲氧基甲硅烷基2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。氰基硼氢化钠和三氟乙酸。将该醇与2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯偶合，得到β-葡糖苷，其被转化为二甲基甲硅烷基甲硅烷基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷马丁氧化，和硼氢化钠还原。然后进行磺酰化得到二甲基甲硅烷基甲硅烷基2-O-（苄基磺酰基）-3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.10.007
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₃₉NO₉Si 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 dimethyl t-hexylsilyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基甲硅烷基2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷，二甲基甲氧基甲硅烷基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基（1-> 4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷和二甲基甲硅烷基甲硅烷基2-O-（苄基磺酰基）-3， 4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）- D-吡喃葡萄糖苷：真实样品的合成。

  摘要：

  通过将相应的4,6-O-（4-甲氧基亚苄基）乙缩醛还原为二甲基甲氧基甲硅烷基2-乙酰氨基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。氰基硼氢化钠和三氟乙酸。将该醇与2-O-苯甲酰基-3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酸酯偶合，得到β-葡糖苷，其被转化为二甲基甲硅烷基甲硅烷基3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷马丁氧化，和硼氢化钠还原。然后进行磺酰化得到二甲基甲硅烷基甲硅烷基2-O-（苄基磺酰基）-3,4,6-三-O-苄基-β-D-甘露吡喃糖基-（1→4）-2-乙酰胺基-3-O-烯丙基-2-脱氧-6-O-（4-甲氧基苄基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.10.007