4-异丙氧基-3-甲氧基苯乙腈 | 861069-45-6

• 物质功能分类: 有机原料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-异丙氧基-3-甲氧基苯乙腈
• 英文名称: vanillin
• 英文别名: (4-isopropoxy-3-methoxy-phenyl)-acetonitrile；2-(4-Isopropoxy-3-methoxyphenyl)acetonitrile；2-(3-methoxy-4-propan-2-yloxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 861069-45-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: QNDYSZLZQUROSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-异丙氧基-3-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物lamellarin D作为细胞毒剂的曼尼希衍生物的设计和全合成

  摘要：

  从喜树碱（CPT）到托泊替康的修饰途径的启发，并基于经典药物设计理论，从香草醛和异缬氨酸开始，以26–27个步骤设计并合成了一系列lamellarin D的曼尼希衍生物。然后对所有合成的化合物进行体外抗癌活性和Topo I抑制活性的生物学评估。结果表明，大多数目标化合物对Topo I的抑制活性与薄层蛋白D相当。化合物SL-9对Topo I的抑制活性比薄层蛋白D更好。化合物SL-2，SL-3，SL-4，SL-5和SL-11 与lamellarin D相比，对HT-29细胞具有更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.038
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-异丙氧基-3-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物lamellarin D作为细胞毒剂的曼尼希衍生物的设计和全合成

  摘要：

  从喜树碱（CPT）到托泊替康的修饰途径的启发，并基于经典药物设计理论，从香草醛和异缬氨酸开始，以26–27个步骤设计并合成了一系列lamellarin D的曼尼希衍生物。然后对所有合成的化合物进行体外抗癌活性和Topo I抑制活性的生物学评估。结果表明，大多数目标化合物对Topo I的抑制活性与薄层蛋白D相当。化合物SL-9对Topo I的抑制活性比薄层蛋白D更好。化合物SL-2，SL-3，SL-4，SL-5和SL-11 与lamellarin D相比，对HT-29细胞具有更好的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.038

文献信息

• Novel hybrids from lamellarin D and combretastatin A 4 as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Xiaochun Yang、Bo Yang、Qiaojun He、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.017

  日期：2010.1

  A new series of hybrids of lamellarin D and combretastatin A 4,1,2-diphenyl-5,6-dihydropyrrolo [2,1-a] isoquinolines, were designed as cytotoxic agents based on principles of combination in medicinal chemistry and taking the parent compounds' different anti-proliferative mechanisms into consideration. Twenty-two novel hybrids were synthesized through a convenient route, with a key step of core pyrrole formation and evaluated for their anti-proliferative activities in vitro against K-562, A-549, SMMC-7721, SGC-7901 and HCF-116 cancer cell lines. The results showed that some hybrids had good anti-proliferative activities in low IC50 ranges. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• PREPARATION OF SOME ANALOGS OF PAPAVERINE¹
  作者：EDWIN R. SHEPARD、HERSCHEL D. PORTER、JOHN F. NOTH、CLAUDENE K. SIMMANS

  DOI：10.1021/jo01138a009

  日期：1952.4
• Design and total synthesis of Mannich derivatives of marine natural product lamellarin D as cytotoxic agents
  作者：Li Shen、Nan Xie、Bo Yang、Yongzhou Hu、Yongmin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.038

  日期：2014.10

  Enlightened by the modification route from Camptothecin (CPT) to Topotecan and based on classical drug design theory, a series of Mannich derivatives of lamellarin D were designed and synthesized in 26–27 steps starting from vanillin and isovanilin. All synthesized compounds were then biologically evaluated for their in vitro anti-cancer activities and Topo I inhibitory activities. The results showed

  从喜树碱（CPT）到托泊替康的修饰途径的启发，并基于经典药物设计理论，从香草醛和异缬氨酸开始，以26–27个步骤设计并合成了一系列lamellarin D的曼尼希衍生物。然后对所有合成的化合物进行体外抗癌活性和Topo I抑制活性的生物学评估。结果表明，大多数目标化合物对Topo I的抑制活性与薄层蛋白D相当。化合物SL-9对Topo I的抑制活性比薄层蛋白D更好。化合物SL-2，SL-3，SL-4，SL-5和SL-11 与lamellarin D相比，对HT-29细胞具有更好的抗增殖活性。