6-methoxy-2-(4-methoxy-trans(?)-styryl)-quinoline | 108716-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(4-methoxy-trans(?)-styryl)-quinoline
• 英文别名: (E)-6-methoxy-2-(4-methoxystyryl)quinoline；6-methoxy-2-(4-methoxy-trans-styryl)-quinoline；6-Methoxy-2-(4-methoxy-trans-styryl)-chinolin
• CAS: 108716-85-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: DEQAAPGZHCINJU-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(4-methoxy-trans(?)-styryl)-quinoline 在 氢碘酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-hydroxy-trans(?)-styryl)-quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Towle, Iowa State College Journal of Science, 1952, vol. 26, p. 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-甲基喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 作用下， 生成 6-methoxy-2-(4-methoxy-trans(?)-styryl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Notes - Methoxy-and-Hydroxy-styryl Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01111a614

文献信息

• NaCl as Catalyst and Water as Solvent: Highly <i>E</i>-Selective Olefination of Methyl Substituted <i>N</i>-Heteroarenes with Benzyl Amines and Alcohols
  作者：Susanta Hazra、Vikas Tiwari、Ashutosh Verma、Pritam Dolui、Anil J. Elias

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01851

  日期：2020.7.17

  Oxidative coupling of benzylamines and alcohols with methyl substituted N-heteroarenes such as quinolines and quinoxalines has been achieved using chloride, a sea abundant anion as the catalyst for practical synthesis of a wide range of E-disubstituted olefins in aqueous medium. Detailed mechanistic studies and control experiments were carried out to deduce the reaction mechanism which indicated that

  苄基胺和醇与甲基取代的N-杂芳烃如喹啉和喹喔啉的氧化偶联已使用氯化物实现，氯化物是一种富含海的阴离子，可作为催化剂在水性介质中实际合成各种E-二取代的烯烃。详述机理研究和控制实验进行推断，其表明反应机理原位形成CLO 2 -是该催化剂的活性形式。我们已经成功地使用这种方法进行了1 g规模的反应，并且通过这种方法还以中等至良好的产率合成了5种药学上相关的共轭烯烃。
• Well‐Defined Mn(II)‐complex Catalyzed Switchable De(hydrogenative) Csp³‐H Functionalization of Methyl Heteroarenes: A Sustainable Approach for Diversification of Heterocyclic Motifs
  作者：Avijit Mondal、Hirak Jyoti Phukan、Debjyoti Pal、Saurabh Kumar、Mithu Roy、Dipankar Srimani

  DOI：10.1002/chem.202303315

  日期：2024.1.26

  Catalytic activities of Mn(I) complexes derived from expensive MnBr(CO)₅ salt have been explored in various dehydrogenative transformations. However, the reactivity and selectivity of inexpensive high spin Mn(II) complexes are uncommon. Herein, we have synthesized four new Mn(II) complexes and explored switchable alkenylation and alkylation of methyl heteroarenes employing a single Mn(II)catalyst. The developed protocol selectively furnishes a series of functionalized E‐heteroarenes and C‐alkylated heteroarenes with good to excellent yields. Various medicinally and synthetically useful compounds are successfully synthesized using our developed protocol. Various controls and kinetics experiments were executed to shed light on the mechaism,which reveals that α‐C−H bond breaking of alcohol is the slowest step.

  摘要 从昂贵的锰溴(CO)5 盐中提取的锰(I)配合物在各种脱氢转化中的催化活性已得到探索。然而，价格低廉的高自旋锰（II）配合物的反应活性和选择性并不常见。在此，我们合成了四种新的 Mn(II) 复合物，并利用单一 Mn(II) 催化剂探索了甲基杂环戊烯的可切换烯化和烷基化。所开发的方案可选择性地获得一系列官能化的 E- 异烯烃和 C- 烷基化的异烯烃，且收率良好甚至极佳。利用我们开发的方案成功合成了各种药用和合成有用的化合物。我们进行了各种控制和动力学实验来揭示其机理，结果表明，醇的α-C-H 键断裂是最慢的一步。
• Gilman et al., Journal of Organic Chemistry, 1956, vol. 21, p. 515
  作者：Gilman et al.

  DOI：——

  日期：——