5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid | 54367-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: H2L；5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid；5-Chlor-1-phenyl-3,4-pyrazoldicarbonsaeure；5-Chloro-1-phenylpyrazole-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 54367-68-9
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₄
• 分子量: 266.641
• InChiKey: VJHMHWJNVMUFFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(ll) sulfate pentahydrate 、 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid 在 异烟酸 、 4,4'-联吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以45.2%的产率得到[Cu(5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid)2(H2O)2]
  参考文献：
  名称：

  五个带有5-氯-1-苯基-1H-吡唑-3,4-二羧酸的螺旋过渡配合物的合成，超分子结构和抗菌活性

  摘要：

  五个新的过渡金属络合物[Cu（HL）2（H 2 O）2 ]（1），[Cu（HL）2（phen）]（2），[Cu（HL）2（H 2 O）] 2（ 4,4'-bipy）（3），[Zn（HL）2（H 2 O）2 ]·（4,4'-bipy）（4），[Ag（HL）（4,4'-bipy） ] n（5），（H 2 L = 5-氯-1-1-苯基-1 H-吡唑-3,4-二羧酸，phen = 1,10-菲咯啉; 4,4'-bipy = 4,4' -bipyridine）已合成并表征。配合物1，2图4和图4显示单体结构，图3显示双核结构，图5显示1D链结构，并且均通过富氢键延伸至3D超分子网络。配合物1，2，3，5包括单螺旋链，而复杂的4生成四股螺旋链。此外，标题复合物对细菌种类，三种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和大肠杆菌）的抗菌活性。研究了铜绿假单胞菌（Pseudomonas

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201009
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  五个带有5-氯-1-苯基-1H-吡唑-3,4-二羧酸的螺旋过渡配合物的合成，超分子结构和抗菌活性

  摘要：

  五个新的过渡金属络合物[Cu（HL）2（H 2 O）2 ]（1），[Cu（HL）2（phen）]（2），[Cu（HL）2（H 2 O）] 2（ 4,4'-bipy）（3），[Zn（HL）2（H 2 O）2 ]·（4,4'-bipy）（4），[Ag（HL）（4,4'-bipy） ] n（5），（H 2 L = 5-氯-1-1-苯基-1 H-吡唑-3,4-二羧酸，phen = 1,10-菲咯啉; 4,4'-bipy = 4,4' -bipyridine）已合成并表征。配合物1，2图4和图4显示单体结构，图3显示双核结构，图5显示1D链结构，并且均通过富氢键延伸至3D超分子网络。配合物1，2，3，5包括单螺旋链，而复杂的4生成四股螺旋链。此外，标题复合物对细菌种类，三种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和大肠杆菌）的抗菌活性。研究了铜绿假单胞菌（Pseudomonas

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201009

文献信息

• Syntheses, crystal structures and antibacterial activities of six cobalt(II) pyrazole carboxylate complexes with helical character
  作者：Yuan Chen、Chong-Bo Liu、Yun-Nan Gong、Jin-Mao Zhong、Hui-Liang Wen

  DOI：10.1016/j.poly.2012.01.017

  日期：2012.4

  Six new cobalt(II) complexes, [Co-1.5(HL)(3)(H2O)(3)]center dot H2O (1), [Co(HL)(2)(2,2'-bipy)] (2), [Co(HL)(2)(phen)] (3), [Co(HL)(2)(H2O)(2)]center dot(4,4'-bipy) (4), [Co(L)(4,4'-bipy)(H2O)]center dot H2O (5) and [Co(L)(4,4'-bipy)(0.5)(H2O)]center dot 1.5 H2O (6), (H2L = 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid; 2,2'-bipy = 2,2'-bipyridine; phen = 1,10-phenanthroline; 4,4'-bipy = 4,4'-bipyridine) have been synthesized and characterized. Complexes 1-4 exhibit monomeric structures, but with the help of hydrogen bonding interactions all extend into 3D supramolecular networks with double-, single-, single- and quadruple-stranded helical chains, respectively. Complex 5 displays a layer structure comprising two kinds of single-stranded helical chains, and complex 6 also exhibits a layer structure, however, this consists of double-stranded and mesa-helical chains; the 2D structures of complexes 5 and 6 are further assembled into 3D and 2-fold interpenetrating 2D supramolecular networks through hydrogen bond interactions, respectively. The thermal stabilities of the title complexes have been discussed. Furthermore, the antibacterial activities of the title complexes against tested bacteria were studied and compared to the activities of free ligands. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses, Supramolecular Structures and Antibacterial Activities of Five Helical Transition Complexes with 5-Chloro-1-phenyl-1<i>H</i>-pyrazole-3,4-dicarboxylic Acid
  作者：Hong Liu、Chongbo Liu、Yunnan Gong、Yuhua Wang、Huiliang Wen

  DOI：10.1002/cjoc.201201009

  日期：2013.3

  transition metal complexes [Cu(HL)2(H2O)2] (1), [Cu(HL)2(phen)] (2), [Cu(HL)2(H2O)]2(4,4′‐bipy) (3), [Zn(HL)2(H2O)2]·(4,4′‐bipy) (4), [Ag(HL)(4,4′‐bipy)]n (5), (H2L=5‐chloro‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐3,4‐dicarboxylic acid, phen=1,10‐phenanthroline; 4,4′‐bipy=4,4′‐bipyridine) have been synthesized and characterized. Complexes 1, 2 and 4 exhibit monomeric structures, 3 shows a dinuclear structure, 5 displays 1D

  五个新的过渡金属络合物[Cu（HL）2（H 2 O）2 ]（1），[Cu（HL）2（phen）]（2），[Cu（HL）2（H 2 O）] 2（ 4,4'-bipy）（3），[Zn（HL）2（H 2 O）2 ]·（4,4'-bipy）（4），[Ag（HL）（4,4'-bipy） ] n（5），（H 2 L = 5-氯-1-1-苯基-1 H-吡唑-3,4-二羧酸，phen = 1,10-菲咯啉; 4,4'-bipy = 4,4' -bipyridine）已合成并表征。配合物1，2图4和图4显示单体结构，图3显示双核结构，图5显示1D链结构，并且均通过富氢键延伸至3D超分子网络。配合物1，2，3，5包括单螺旋链，而复杂的4生成四股螺旋链。此外，标题复合物对细菌种类，三种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌和白色念珠菌）和两种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌和大肠杆菌）的抗菌活性。研究了铜绿假单胞菌（Pseudomonas