Methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 90164-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-ol
• CAS: 90164-78-6
• 化学式: C₄₈H₅₄O₁₀
• 分子量: 790.951
• InChiKey: RUOLYIITDUEHTD-QWUZNTJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到β-D-Glc-(1-3)-α-L-Rha-OMe
  参考文献：
  名称：

  克雷伯菌23型多糖的四糖重复单元的合成

  摘要：

  通过缩合甲基2，获得2-O-烯丙基-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷-O-烯丙基-4-O-苄基-α-L-鼠李吡喃糖苷与四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物。苯甲酰化，除去烯丙基，并将产物与乙基6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷缩合，得到甲基2-O-（6 -O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖基）-4-O-苄基-3-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β -D-吡喃葡萄糖基）-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。O-脱乙酰基，产物与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴）甲基缩合，并除去保护基，得到3-O-β-D-吡喃葡萄糖基甲基-2-O- [6-O-（β-D-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-α-D-吡喃葡萄糖基]-α-L-鼠李糖苷（13）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84108-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Methyl 4-O-benzyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷和甲基α-d-甘露糖吡喃糖苷的2,3-二-O-糖基衍生物的合成和13 C NMR谱

  摘要：

  摘要描述了甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1-5）和α-d-甘露吡喃糖苷（6-9）的2，3-二-O-糖基衍生物的合成。下载：下载全尺寸图片XYXY 1α-l -Rha pα-d -Glc p 6α-l-Rha pα-d -Glc p 2α-d -Glc pα-l -Rha p 7α- d -Man pα-d -Glc p 3α-l-Rha pβ-d -Glc p 8β-l-Fuc pβ-1-Fuc p 4α-l-Rha pβ-1-Fuc p 9 α-1-Fuc pβ-1-Fuc p 5β-d-Glc pβ-d-Gal p与立体化学相关的三糖在13C NMR光谱中计算的加性偏差相似。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(92)84236-l

文献信息

• Synthesis of a Tri- and Tetrasaccharide Fragment Specific for the <i>Shigella flexneri</i> Serotype 5a <i>O</i>-Antigen. A Reinvestigation
  作者：Laurence A. Mulard、Joël Ughetto-Monfrin

  DOI：10.1080/07328309908544033

  日期：1999.1.1

  Stereocontrolled, stepwise synthesis of methyl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (A(E)B, 1) and methyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-α-L-rhamnopyranoside (DA(E)B, 2) is described; these constitute the methyl glycosides of fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype

  立体控制逐步合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷-（1→2）-[α-D-吡喃葡萄糖基-（1→3）]-α-L-鼠李吡喃糖苷（A（E）B，1）和甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基-（1→2）-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[α-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（描述了DA（E）B，2）；这些构成了志贺氏志贺氏菌血清型5a的O-特异性多糖的片段的甲基糖苷。考虑了三糖1的两种途径。路线1涉及前体与残基A和二糖EB的偶联，而路线2基于前体与残基E和二糖的缩合。AB。出乎意料的是，后者提供了1的β-异头物，即甲基α-L-鼠李吡喃糖基-（1→2）-[β-D-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-α-L-鼠李糖吡喃糖苷。 。首选路线1。总体而言，在这项研究中进行的一些观察表明，为了构建更高的片段，鼠李糖A的合适前体将需要在位置3和4处具有低膨松度的保护基团。因此，2- O-乙酰基3,
• RAY, ASIM K.;ROY, NIRMOLENDU, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 95-100
  作者：RAY, ASIM K.、ROY, NIRMOLENDU

  DOI：——

  日期：——