N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((1S)-2-ethoxy-1-((4S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyl)hydroxylamine | 1233792-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((1S)-2-ethoxy-1-((4S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyl)hydroxylamine
• CAS: 1233792-22-7
• 化学式: C₂₈H₄₇NO₆Si
• 分子量: 521.77
• InChiKey: QBZXCYCLHLXRRW-ZGFBMJKBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanimine oxide 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙烯基乙醚 在 叔丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 以26%的产率得到N-benzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N-((1S)-2-ethoxy-1-((4S,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolan)-5-yl)allyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  将锂化烯醇醚加成到硝酮上，随后路易斯酸诱导环化成对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃 - 一种碳水化合物模拟物的方法。

  摘要：

  提出了对映体纯 3,6-二氢-2H-吡喃的立体发散合成。将锂化烯醇醚加成到碳水化合物衍生的硝酮上，得到顺式或反式构型的羟胺衍生物4a-d，其在路易斯酸性条件下环化，产生含有烯醇醚部分的官能化二氢吡喃顺式-或反式-5a-d。该官能团用于各种后续反应，例如二羟基化或溴化。双环烯醇醚19被氧化裂解，得到高度官能化的十元环内酯20。合成的对映体纯氨基吡喃24、26、28和30可以被视为碳水化合物模拟物。 24 和 28 的三聚体是通过它们与三羧酸核心的连接而构建的。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.75