(Z)-1-cyclohexyl-2-butene | 58498-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (Z)-1-cyclohexyl-2-butene
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl]cyclohexane
• CAS: 58498-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: KWTVLXPDCHEVOR-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-cyclohexyl-2-butene 在 氧气 、 Rose Bengal bis(triethylammonium) salt 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-(1aRS,2RS,5aRS)-2-cyclohexylperhydrooxireno[2,3-d][1,2]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Novel endoperoxides: Synthesis and activity against Candida species

  摘要：

  Fifteen new endoperoxides have been synthesised and tested for activity against pathogenic Candida species. These endoperoxides can be prepared in high yields, in one to three steps, from inexpensive starting materials. Despite chemical and structural similarities, their inhibitory activity against Candida growth varied greatly from one endoperoxide to another, and one species to another. This study of susceptibility to endoperoxide compounds presented here may lead to the development of potent new antifungal agents. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.101
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-phenylsulfonyl-1-cyclohexyl-2-butene 在 三乙烯二胺 、 lead(II) acetylacetonate 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基取代的烯丙基溴和乙酸盐的简单合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85142-4

文献信息

• An Alkylidene Carbene C–H Activation Approach toward the Enantioselective Syntheses of Spirolactams: Application to the Synthesis of (−)-Adalinine
  作者：Krishna Annadi、Andrew G. H. Wee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02582

  日期：2016.2.5

  that the reaction efficiency is sensitive to the reaction temperature and the amount of lithio(trimethylsilyl)diazomethane employed, which led to the development of optimal reaction conditions for effecting alkylidene carbene generation-C–H insertion. Using the optimal reaction conditions, good to high yields (53–76%) of both γ- and δ-lactam spirocycles were obtained. The synthetic utility of the spirolactams

  一种基于原位的方法开发了5-（3-氧代丁基）吡咯烷-2-酮和6-（3-氧代丁基）哌啶-2-酮的亚烷基卡宾生成-CH插入反应，用于1-氮杂螺的对映选择性合成[4,4]非6-烯-2-酮和6-氮杂螺[4,5] dec-1-烯-7-酮。所需的5-（3-氧丁基）吡咯烷酮-2-酮和6-（3-氧丁基）哌啶-2-酮是由以5-（丁-2-烯基）吡咯烷酮-2为代表的内部烯烃的Wacker氧化制得的-1和6-（but-2-enyl）piperidin-2-ones。Wacker氧化具有出色的区域选择性（≥92：8），并能获得高收率（78–89％）的所需内酰胺酮。对Wacker氧化的进一步研究结果表明，这些内酰胺烯烃中氧化的高区域选择性可能是由于内酰胺氮在反应过程中通过与Pd（II）的分子内配位作用而参与的。对内酰胺酮的亚烷基卡宾生成-CH插入反应的研究表明，反应效率对反应温度和所使用的硫代（三甲基甲硅烷基）重氮甲
• Carbonylation of <i>cis</i>-Disubstituted Epoxides to <i>trans</i>-β-Lactones: Catalysts Displaying Steric and Contrasteric Regioselectivity
  作者：Michael Mulzer、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jo501899e

  日期：2014.12.19

  trans-beta-Lactones are a versatile and useful class of compounds, but reliable methods for their direct synthesis are still limited. Addressing this problem, we present herein two catalysts for the regioselective carbonylation of cis-disubstituted epoxides. The two catalysts show high activities and opposing regioselectivities so that either one of the two possible beta-lactone regioisomers can be obtained selectively.