4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇 | 64708-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇
• 英文名称: 4-isopropenyl-3,7-dimethyl-1-octyn-6-en-3-ol
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-3-hydroxy-4-isopropenyl-6-octene-1-yne；4-isopropenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-yn-3-ol；4-Isopropenyl-3,7-dimethyl-6-octen-1-in-3-ol；3,7-dimethyl-4-prop-1-en-2-yloct-6-en-1-yn-3-ol
• CAS: 64708-52-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: IZOGYBSMDARZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-ψ-紫罗兰酮
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中卤素催化的乙炔氧基应对重排-假紫罗酮及其类似物的新工业生产方法

  摘要：

  伪紫罗酮的选择性合成是通过在含有痕量N-甲基-2-吡咯烷酮的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂中将4-异丙烯基-3,7-二甲基-6-辛烯-1-yn-3-ol（）进行炔氧基氧化-Cope重排而实现的。盐酸，氢溴酸，碘，溴化铵和氯化铵催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74572-2
• 作为产物：
  描述：

  3-异丙烯基-6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以70%的产率得到4-异丙烯基-3,7-二甲基-1-辛炔-6-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Substituted propargyl alcohols, allylic alcohols and unsaturated

  摘要：

  提供了一种新颖的替代炔丙醇的化学式：##STR1##，一种新颖的烯丙醇的化学式：##STR2##，以及一种δ,ε-不饱和酮的化学式：##STR3##。在上述化学式中，R代表一个化学式为：##STR4##的基团，其中X₁和X₂都是氢原子，或者其中一个是氢原子，另一个与Z共同表示键合；Z与X₁或X₂共同表示键合，或分别表示氢原子、羟基或较低的烷氧基；R₁和R₂相同或不同，表示氢原子或较低的烷基基团；n为1或2；当n为2时，X₁、X₂、X、R₁和R₂可以相同也可以不同。这些新颖化合物易于生产，可用作香水，并用作萜类化合物的生产的相关中间体。

  公开号：

  US04179579A1

文献信息

• Process for the production of unsaturated ketones
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04122119A1

  公开（公告）日：1978-10-24

  There is disclosed a process for preparing unsaturated ketones especially terpenoid ketones, by subjecting a substituted propargyl alcohol of formula (II) ##STR1## wherein R is a group containing 1 or 2 substituted or unsubstituted alkyl- or alkylene units containing 4 carbon atoms each to a thermal treatment sufficient to rearrange its structure in order to obtain structurally isomeric unsaturated ketones of formula I ##STR2## wherein one of the substituents X.sub.3 and X.sub.4 is hydrogen and the other and Z.sub.2 together form a bond. The process can be effected in the presence of an isomerization catalyst, which leads to high percentage of .alpha...beta.,.gamma...delta.-unsaturated ketones. The ketones of formula I are useful as perfumes and as intermediates for the production of terpenoid compounds.

  本发明揭示了一种制备不饱和酮，特别是萜酮的方法，通过将式（II）的取代丙炔醇进行热处理，以重排其结构，从而获得结构异构的不饱和酮，其中 X.sub.3 和 X.sub.4 的取代基之一是氢，另一个和 Z.sub.2 共同形成键。该过程可以在异构化催化剂存在下进行，从而产生高百分比的α...β，γ...δ-不饱和酮。式（I）的酮可用作香水和萜类化合物生产的中间体。
• Process for the preparation of .alpha.,.delta.-diethylenic carbonyl
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US04556742A1

  公开（公告）日：1985-12-03

  .alpha.,.delta.-Diethylenic carbonyl compounds of the formula ##STR1## are made by an oxy-Cope rearrangement of an acetylenic alcohol of the formula ##STR2## in the presence of a catalyst based on a metal of Group Ib of the periodic table or palladium. In the formulae (I) and (II), R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, which may be identical or different, each denote a hydrogen atom or a hydrocarbon radical R.sub.2 and R.sub.3 being capable together of forming an alkylene radical (--CH.sub.2 --).sub.n in which one or more carbon atoms may be substituted by one or more alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms, n is 3 to 20 inclusively and R.sub.5 denotes a hydrogen atom.

  式子为##STR1##的.alpha.,.delta.-二乙烯基羰基化合物是由在Ib族金属或钯基催化剂存在下，通过式子为##STR2##的炔醇的氧Cope重排反应制得。在公式（I）和（II）中，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4，它们可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子或一个烃基，R.sub.2和R.sub.3可以共同形成一个含有1到4个碳原子的烷基（-CH.sub.2-）.sub.n，其中一个或多个碳原子可以被一个或多个含有1到4个碳原子的烷基取代，n为3到20，R.sub.5代表一个氢原子。
• Silver mediated acetylenic oxy cope rearrangement
  作者：Norbert Bluthe、Jacques Gore、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87352-x

  日期：1986.1
• Solvent-Assisted Oxy-Cope Rearrangement of Non-Conjugated Enynols; A New Efficient Synthesis of Pseudoionone and its Analogs
  作者：Takashi Onishi、Yoshiji Fujita、Takashi Nishida

  DOI：10.1055/s-1980-29157

  日期：——
• Transposition d'oxy-cope d'hexene-5 yne-1 ols-3 assistee par le triflate d'argent
  作者：Norbert Bluthe、Max Malacria、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81313-7

  日期：1984.1