(R)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one | 227937-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 227937-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: DPHCMJPSSYVHLY-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-(3S)-hydroxy-(2S)-phenylpiperidine 、 (2R,3S)-2-phenylpiperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.

  DOI：

  10.3987/com-99-8489
• 作为产物：
  描述：

  5-叠氮基-1-苯基戊-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-5-azido-2-hydroxy-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-phenylpiperidine via the Sharpless AD-Reaction

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation (AD) of the silyl enol ether (3) provided after hydrolysis the hydroxy ketone (4). Subsequent hydrogenation yielded the title compound (1) as a diastereomeric mixture. The cis-isomer is an important building block for the synthesis of potent NK1 receptor antagonists.

  DOI：

  10.3987/com-99-8489