6-cyclohexyl-2-ethanoylpyridine | 83001-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-cyclohexyl-2-ethanoylpyridine
• 英文别名: 1-(6-Cyclohexylpyridin-2-yl)ethanone
• CAS: 83001-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: FJVOORZILOKHBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyclohexyl-2-ethanoylpyridine 在 Ru(OSO₂CF₃)(C₆(CH₃)6)(NH₂CHC₆H₅CHC₆H₅NSO₂C₆H₄CH₃) 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~85.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(6-cyclohexylpyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  可调谐手性吡啶-氨基膦配体的对映选择性合成及其在不对称氢化中的应用

  摘要：

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。

  DOI：

  10.1039/c9ob00770a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.34h， 生成 6-cyclohexyl-2-ethanoylpyridine
  参考文献：
  名称：

  可调谐手性吡啶-氨基膦配体的对映选择性合成及其在不对称氢化中的应用

  摘要：

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。

  DOI：

  10.1039/c9ob00770a

文献信息

• Selective substitution of unprotonated phyridines by alkyl radicals
  作者：D. Chianelli、L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80207-x

  日期：1982.1

  The reactions of dioxanyl and cyclohexyl radicals with 2- and 3-X-pyridines (X = CN, COMe, CO2Me) give a single substitution product deriving by addition at the 5- and 6-positions respectively; with 4-X-pyridines substitution occurs preferentially at the 3-position. If the reactions are carried out with protonated pyridines other positional isomers are obtained. From the synthetic point of view the

  二恶烷基和环己基与2-和3-X-吡啶（X = CN，COMe，CO 2 Me）的反应产生单个取代产物，分别通过在5-位和6-位加成而得；具有4-X-吡啶的取代优先发生在3-位。如果反应用质子化吡啶进行，则获得其他位置异构体。因此，从综合的观点来看，这两种程序是互补的。基于添加步骤的过渡态的不同性质，讨论和解释了从未质子化的质子到质子化的芳族质的传递时位置选择性的变化。
• CHIANELLI, D.;TESTAFERRI, L.;TIECCO, M.;TINGOLI, M., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 5, 657-663
  作者：CHIANELLI, D.、TESTAFERRI, L.、TIECCO, M.、TINGOLI, M.

  DOI：——

  日期：——