3-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1310709-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1310709-13-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 195.228
• InChiKey: VSKZGHVPGOMFAV-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 3-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 重水 、 叔丁基锂 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 3-deuterio-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂芳烃的直接C–H键芳基化

  摘要：

  钌催化的吲哚，噻吩和吡咯的C H键芳基化是通过使用可移动的导向基团以高度化学和位点选择性的方式完成的。

  DOI：

  10.1021/ol2010648

文献信息

• Cp*Co(III)-Catalyzed Regioselective Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]carbazoles via Dual C(sp²)–H Functionalization of 1-(Pyridin-2-yl)-indoles with Diynes
  作者：Qiuyun Li、Yanwei Wang、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03438

  日期：2018.12.21

  Cp*Co(III)-catalyzed synthesis of cyclopenta[b]carbazoles from 1-(pyridin-2-yl)-indoles and diynes is developed. This reaction involves dual C–H activation of indoles and domino cyclizations with diynes and has excellent regioselectivity, high efficiency, a broad substrate scope, and tolerance for various functional groups. A series of cyclopenta[b]carbazole molecular scaffolds are obtained in good

  开发了Cp * Co（III）催化的1-（吡啶-2-基）-吲哚和二炔合成环戊[ b ]咔唑的方法。该反应涉及吲哚的双重C–H活化和带有二炔的多米诺环化反应，具有出色的区域选择性，高效率，广泛的底物范围以及对各种官能团的耐受性。以良好或优异的产率获得了一系列环戊[ b ]咔唑分子支架。
• Rh(III)-Catalyzed Double C–H Functionalization of Indoles with Cyclopropenones via Sequential C–H/C–C/C–H Bond Activation
  作者：Yan-Bo Zhang、Bin-Shi Li、Guo-Jie Xu、Wei Sun、Meng Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01292

  日期：2023.6.2

  An unprecedented Rh(III)-catalyzed double C–H functionalization of indoles with cyclopropenones via sequential C–H/C–C/C–H bond activation has been developed. This procedure represents the first example for assembling of cyclopenta[b]indoles utilizing cyclopropenones as 3C synthons. This powerful approach shows excellent chemo- and regioselectivity, wide functional group tolerance, and good reaction

  已经开发出一种前所未有的 Rh(III) 催化的吲哚与环丙烯酮的双 C-H 功能化，通过连续的 C-H/C-C/C-H 键活化。该程序代表了第一个使用环丙烯酮作为 3C 合成子组装环戊二烯 [ b ] 吲哚的例子。这种强大的方法显示出出色的化学和区域选择性、广泛的官能团耐受性和良好的反应产率。