N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-propyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 642473-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-propyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{3-[4-amino-2-(2-metoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl}methylbenzenesulfonamide；N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl}-4-methylbenzenesulfonamide；N-[3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 642473-52-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅O₃S
• 分子量: 453.565
• InChiKey: XKWXZYMYHSFUJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴化硼 、 N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-propyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 甲醇 、 盐酸 、 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以to provide about 200 mg of N-{3-[4-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl}-4-methylbenzenesulfonamide as a white solid, m.p. 231-232° C的产率得到N-{3-[4-amino-2-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Method of Preferentially Inducing the Biosynthesis of Interferon

  摘要：

  本发明涉及一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2-位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或含有这些化合物的药物组成物，中间体，制备方法和使用这些化合物的方法作为免疫调节剂，用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病，其中包括优先诱导动物中IFN-α生物合成。

  公开号：

  US20090030031A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-aminopropyl)-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-amine 、 对甲苯磺酰氯 以to provide 750 mg of N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]propyl}-4-methylbenzenesulfonamide as a solid, m.p. 189-191° C的产率得到N-{3-[4-amino-2-(2-methoxyethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-propyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines

  摘要：

  在1-位置含有磺胺或磺胺功能的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫反应调节剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，并可用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。

  公开号：

  US06924293B2

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE SUBSTITUTED IMIDAZOQUINOLINES<br/>[FR] IMIDAZO-QUINOLINES A SUBSTITUTION SULFONAMIDE
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2005003064A2

  公开（公告）日：2005-01-13

  Imidazoquinoline and tetrahydroimidazoquinoline compounds that contain sulfonamide functionality at the 1-position are useful as immune response modifiers. The compounds and compositions of the invention can induce the biosynthesis of various cytokines and are useful in the treatment of a variety of conditions including viral diseases and neoplastic diseases.

  含有磺酰胺官能团的咪唑喹啉和四氢咪唑喹啉化合物可用作免疫反应修饰剂。本发明的化合物和组合物可以诱导各种细胞因子的生物合成，用于治疗包括病毒性疾病和肿瘤性疾病在内的各种疾病。
• Hydroxyalkyl Substituted Imidazoquinolines
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US20090029988A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本文披露了在2位取代了羟甲基或羟乙基的某些咪唑喹啉，包含这些化合物的制药组合物，中间体，制备方法以及这些化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US08178677B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Certain imidazoquinolines with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for preferentially inducing IFN-α biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及一种在2位具有羟甲基或羟乙基取代基的咪唑喹啉化合物，包括含有该化合物的药物组合物、中间体、制备方法以及将该化合物作为免疫调节剂的使用方法，用于在动物中优先诱导IFN-α生物合成，并用于治疗包括病毒和肿瘤疾病在内的疾病。
• Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon
  申请人：Kshirsagar Tushar A.

  公开号：US08846710B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  A method of preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal comprising administering certain imidazo[4,5-c] ring compounds with a hydroxymethyl or hydroxyethyl substituent at the 2-position or pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making, and methods of using these compounds a immunomodulators for treatment of diseases including viral and neoplastic diseases comprising preferentially inducing IFN-α biosynthesis in an animal are disclosed.

  本发明揭示了一种优先诱导动物中IFN-α生物合成的方法，包括给予在2位具有羟甲基或羟乙基取代基的某些咪唑[4,5-c]环化合物或包含该化合物的药物组合物，中间体，制备方法和使用这些化合物作为免疫调节剂治疗包括病毒和肿瘤性疾病在内的疾病，其中该化合物能够优先诱导动物中IFN-α的生物合成。
• Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections in patients suffering from cirrhosis
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US10201536B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to methods and pharmaceutical compositions for the treatment of bacterial infections in patients suffering from cirrhosis. In particular, the present invention relates to a method of treating bacterial infection in a patient suffering from cirrhosis comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a TLR7 and/or TLR8 agonist.

  本发明涉及治疗肝硬化患者细菌感染的方法和药物组合物。特别是，本发明涉及一种治疗肝硬化患者细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的TLR7和/或TLR8激动剂。