8-trimethylsilyl-oct-6-en-1-yne | 188019-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 8-trimethylsilyl-oct-6-en-1-yne
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-oct-2-en-7-ynyl]silane
• CAS: 188019-54-7
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: KWWVBDKTNFCKBJ-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-trimethylsilyl-oct-6-en-1-yne 、 4-(2-bromophenyl)butyraldehyde 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到1-(2-bromophenyl)-12-trimethylsilyl-dodec-10-en-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷封端的多米诺-赫克双环化反应高效合成四取代烯烃。

  摘要：

  芳基溴化物1的多米诺-赫克双环化，其包含烯丙基硅烷和炔烃部分，并且容易地通过将相应的锂化炔烃5添加至醛4而容易地获得，从而以良好的收率得到四取代的烯烃2和3。该反应仅产生具有E双键的化合物，并且在1e和1f的情况下，还以良好至优异的诱导的非对映选择性进行。2e的照射导致E和Z化合物以1：1的比例达到稳态平衡。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020118)8:2<401::aid-chem401>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-(三甲基甲硅烷基)-2-己烯 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-trimethylsilyl-oct-6-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Allylsilane Terminated Domino Heck Reaction

  摘要：

  介绍了烯炔类化合物 4、5、6 和 7 通过烯丙基硅烷终止的多米诺赫克反应生成迄今未知的多环茚类化合物 8、9、10 和 11。反应以区域和立体选择性的方式进行，产率高，通过在一个步骤中形成两个环戊烷分子，从单环底物中有效地生成了取代的三环化合物，从而再次证明了在 Heck 反应中使用烯丙基硅烷作为终止基的有用性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-682