methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside | 23259-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-D-xylo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside；methyl 3-acetamido-2,3,6-trideoxy-3-C,4-O-dimethyl-α-L-arabino-hexopyranoside
• CAS: 23259-15-6；23846-59-5；64519-24-0；65877-64-7；65877-65-8；68000-10-2；72442-04-7；73464-64-9；85718-41-8；86470-65-7；98819-04-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: RTPDWZKHBRWTOE-KAHWVJTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside 在 氨 、 calcium 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-hydroxyamino-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-3,6-dideoxy-3-C-methyl-3-nitro-α-L-gluco-hexopyranoside 在 镍 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~25.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 45.0h， 生成 methyl 3-acetylamino-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-4-O-methyl-α-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  改进的过氧化亚硝酶的合成

  摘要：

  摘要由甲基2合成了Everninomicin寡糖抗生素的成分Evernitrose（13，2,3,6-trideoxy-3-C -methyl-4-O -methyl-3-nitrol-arabino-hexopyranose）。 4-二-O-乙酰基-3,6-二脱氧-3-C-甲基-3-硝基-α-1-葡萄糖-己基吡喃糖苷（2）的克含量为16％，避免了色谱分离。通过对甲基α-1-鼠李糖吡喃糖苷（1）进行二醛-硝基乙烷环化而获得的二乙酸硝基酯2依次进行氢解，N-乙酰化，区域选择性2-O-多羟基化和4-O-甲基化，得到甲基3-乙酰氨基-3，6-二脱氧-3-C-甲基-4-O-甲基-2-O-新戊酰基-α-1-吡喃葡萄糖苷（6）。在六甲基磷酸三酰胺和水的混合物中对酯6进行光脱氧（254 nm），得到3-乙酰氨基-2,3，6-三甲氧基-3-C-甲基-4-O-甲基-α-1-阿糖基己吡喃糖苷（8）。对8进行还原性脱保护得到甲基3-氨基-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84048-j

文献信息

• Stereoselective .alpha.-glycosylation of nitro sugar evernitrose: synthesis of the terminal AB unit of everninomicin antibiotics
  作者：Peter Juetten、Hans Dieter Scharf、Gerhard Raabe

  DOI：10.1021/jo00025a034

  日期：1991.12
• Brimacombe, John S.; Mengech, Annalee S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2054 - 2060
  作者：Brimacombe, John S.、Mengech, Annalee S.

  DOI：——

  日期：——