3,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glucofuranose | 135024-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glucofuranose
• 英文别名: [(3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-acetylsulfanylethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 135024-46-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₈S
• 分子量: 362.401
• InChiKey: HKISGRVDNMOSQP-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glucofuranose 在 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (3aR,5S,6S,6aR)-5-((S)-1-acetoxy-2-chlorosulfonyl-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  New N-alkylsulfonamides and alkyl sulfonates derived from 6-C-sulfosugars

  摘要：

  Protected 6-C-sulfosugars have been transformed into alkyl sulfonates and N-alkylsulfonamides, including a pseudo-disaccharide with a 6 to 6'-sulfonamide linkage. The method involves the oxidation of 6-thioacetate sugar derivatives to 6-C-sulfosugars, and their transformation into sulfonyl chlorides using SO2O2 in anhydrous CH2O2 followed by in situ coupling with nucleophiles in the presence of an excess of base. Sulfonylation through phase-transfer conditions has proved to be suitable for the synthesis of the pseudo-disaccharide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00874-8
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3,5-Di-O-acetyl-6-S-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-thio-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-乙酰蔗糖的合成方法改进

  摘要：

  邻氨基葡萄糖（2,3,6-三甲氧基-邻戊基己糖，1）的结构是抗生素阿米替丁的组成部分，其结构首先是由邻氨基葡萄糖合成的。从那时起，已经描述了邻氨基苯甲酸和相关糖的许多合成方法3，而Bethel1和Ferrier4的方法与现在报道的工作有关。它们合成的起始原料4是3-0-苯甲酰基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-oD-葡萄糖呋喃糖（3），关键步骤是乙硫醇解3，得到四硫代衍生物7 _ 40％。在较早的工作基础上假定了7的假定前体，即无环D-＆I中间体8。我们现在报告3,5-di-0-乙酰基-6-S乙酰基-1,2-0-异亚丙基-6-硫代-cu-D_ranose（5）和3,5,6-tri的酸催化的乙硫醇解-O-苯甲酰基1,2-O-异亚丙基+ o-葡萄糖呋喃糖7（6）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90940-6

文献信息

• Synthesis of sulfur-linked analogues of nigerose, laminarabiose, laminaratriose, gentiobiose, gentiotriose, and laminaran trisaccharide Y
  作者：Marie-Odile Contour-Galcera、Jean-Michel Guillot、Carmen Ortiz-Mellet、Françoise Pflieger-Carrara、Jacques Defaye、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00339-8

  日期：1996.2

  Sulfur-linked analogues of 3-O-alpha-D-glucopyranosyl-D-glucose (nigerose), 3-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (laminarabiose), 6-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose (gentiobiose), O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->3)-D-glucos e (laminaratriose), O-beta-D-glucopyranosyl)-(1-->6)-O-beta-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-gluco se (gentiotriose) and 3,6-di-O-beta-D-glucopyranosyl-D-glucose

  N-二甲基甲酰胺（用于6和21）或在四氢呋喃中在冠醚存在下（用于11）。涉及非异构硫醇盐与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物反应的序列可替代地用于制备11和21，但事实证明不太令人满意。硫代三糖16、29和37的制备涉及混合方法。
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXXI. Solvolytic Behaviors of O-Benzoyl, Cyclic O,O-Thionocarbonate, and O,S-Thiolcarbonate Groups in 3-0-Benzoyl-1,2-0-isopropylidene-.ALPHA.-D-glucofuranose Derivatives.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Kenji SHIBAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.44.1476

  日期：——

  O-Benzoyl, cyclic thionocarbonate, and thiolcarbonate groups in 5, 6-O-thiono-, 5, 6-O, S-thio-l, and 5, 6-S, O-thiolcarbonates of 3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses behaved differently on solvolysis under alkaline conditions. Generally, the 3-O-benzoyl group was the most vulnerable to NaOH in water or MeOH, while thionocarmonate and thiolcarbonate groups were more reactive than the O-benzoyl group toward methanolysis with NaOMe. In particular, methanolysis of the 5, 6-S, O-thiolcarbonate with NaOMe gave a thiirane derivative very rapidly.

  5, 6-O-thiono-、5, 6-O、S-thio-1和5, 6-S、O-thiolcarbonates的3-O-benzoyl-1, 2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoses中的O-benzoyl、环硫碳酸酯和硫碳酸酯基团在碱性条件下的溶解性表现不同。一般来说，3-O-benzoyl基团在水或甲醇中的NaOH作用下最易受损，而硫碳酸酯和硫碳酸盐基团对NaOMe发生甲醇解时比O-benzoyl基团更具反应性。特别是，5, 6-S、O-thiolcarbonate与NaOMe的甲醇解反应迅速生成了一种硫杂环烷烃衍生物。
• Ohle; Mertens, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2176,2186
  作者：Ohle、Mertens

  DOI：——

  日期：——