(E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol | 126080-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2-(hydroxymethyl)phenyl)prop-2-en-1-ol；(o-Hydroxymethyl)zimtalkohol；(E)-3-[2-(hydroxymethyl)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 126080-73-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: VQMGSDNNWOVCSC-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  350.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 (3aR,11aR,14aS,16bS)-2,2,13,13-tetra-isopropyl-3a,11a,14a,16b-tetrahydro-bis(1,3-dioxolano[4',5':3,4]pyrrolo)[1,2-a:1',2'-a]naphtho[1,2-d:8,7-d']diimidazole 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(-)-1-vinyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-3-(2-Hydroxymethylphenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions

  摘要：

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27329

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Normant-Chefnay,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1351 - 1362
  作者：Normant-Chefnay,C.

  DOI：——

  日期：——
• ALABASTER, RAMON J.;COTTRELL, IAN F.;HANDS, DAVID;HUMPHREY, GUY R.;KENNED+, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 598-603
  作者：ALABASTER, RAMON J.、COTTRELL, IAN F.、HANDS, DAVID、HUMPHREY, GUY R.、KENNED+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS
  申请人：McMaster University

  公开号：US20210380513A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).
• Synthesis of 6-(3-Aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran Derivatives by Cross Coupling Reactions
  作者：Ramon J. Alabaster、Ian F. Cottrell、David Hands、Guy R. Humphrey、Derek J. Kennedy、Stanley H. B. Wright

  DOI：10.1055/s-1989-27329

  日期：——

  The synthesis of 6-(3-aryl-2-propenyl)-2,3-dihydro-5-hydroxybenzofuran derivatives by cross coupling between 6-bromo-2,3-dihydro-benzofurans and cinnamyl halides via organo-metallic compounds has been explored. Palladium catalysed reaction between benzofurylzinc bromides and cinnamyl acetates gave high yields of pure products, and the reaction was developed into an economic process for the large scale preparation of 2,3-dihydro-5-hydroxy-6-[3-(2-hydroxymethylphenyl)-2-propenyl]benzofuran, a topical anti-inflammatory agent.

  通过有机金属化合物，探索了6-溴-2,3-二氢苯并呋喃与肉桂基卤化物之间的交叉耦合反应，以合成6-(3-芳基-2-丙烯基)-2,3-二氢-5-羟基苯并呋喃衍生物。钯催化下，苯并呋喃锌溴化物与肉桂基乙酸酯的反应产生了高产率的纯产品，该反应已发展成经济的工艺，用于大规模制备2,3-二氢-5-羟基-6-[3-(2-羟甲基苯基)-2-丙烯基]苯并呋喃，这是一种外用抗炎剂。