(2S)-1-[(phenylmethyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid | 100391-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-[(phenylmethyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S)-N-(benzylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid；1-(phenyl-methanesulfonyl)-L-proline；1-(Phenyl-methansulfonyl)-L-prolin；(S)-1-(Benzylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S)-1-benzylsulfonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 100391-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD16377539
• 分子量: 269.321
• InChiKey: XDGGKUYZNMOCTL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-[(phenylmethyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₇H₃₄N₄O₆S*C₂HF₃O₂
  参考文献：
  名称：

  通过 PADAM 氧化途径轻松获得作为 SARS-CoV-2 和 MERS Mpro 抑制剂的 α-酮酰胺

  摘要：

  SARS-CoV-2 在全球范围内引发了当前称为 COVID-19 的疫情。尽管采取了多项对策，但全球仍迫切需要针对这种病原体的新型强效抗病毒药物。在此背景下，SARS-CoV-2 的主要蛋白酶 (M pro ) 是一种必需的病毒酶，在病毒复制和转录中起着举足轻重的作用。它在谷氨酰胺残基后对多肽的特异性切割被认为是设计新型抗病毒药物的关键要素。在此，我们报道了作为 M pro共价可逆抑制剂的新型 α-酮酰胺的设计、合成和构效关系, 利用 PADAM 氧化路线。报道的化合物在酶促和抗 SARS-CoV-2 M pro的基于抗病毒细胞的测定中显示出 μM 到 nM 的活性。 为了评估抑制剂的结合模式，解析了与我们的抑制剂复合的 SARS-CoV-2 M pro的两个共晶体结构，这证实了酮酰胺部分与 M pro的催化 Cys145 残基的共价结合。最后，为了研究潜在的广谱特性，我们评估了一系列针对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114853
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-1-[(phenylmethyl)sulfonyl]-2-pyrrolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-linked sulfonamides of N-heterocyclic carboxylic acids or isosteres for vision and memory disorders

  摘要：

  这项发明涉及一种新型组合物和用途，用于治疗动物的视觉障碍、改善视力、治疗记忆障碍或增强记忆表现，该组合物为N-连接磺酰胺的N-杂环羧酸或其同分异构体。

  公开号：

  US06339101B1

文献信息

• NOVEL INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110152246A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, or V as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  实施例提供了一般式I、II、III、IV或V的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Pyrrolidine derivative hair growth compositions and uses
  申请人：GPL NIL Holdings, Inc.,

  公开号：US20010049381A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating alopecia and promoting hair growth using pyrrolidine derivatives.

  这项发明涉及使用吡咯烷衍生物治疗脱发并促进头发生长的药物组合物和方法。
• N-oxide of heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone hair growth compositions and uses
  申请人：GPI NIL Holdings, Inc.

  公开号：US20020065297A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  This invention relates to pharmaceutical compositions and methods for treating alopecia and promoting hair growth using an N-oxide of a heterocyclic ester, amide, thioester, or ketone.

  这项发明涉及使用杂环酯、酰胺、硫酯或酮的N-氧化物治疗脱发和促进头发生长的药物组合物和方法。
• N-linked sulfonamides of N-heterocyclic carboxylic acids or isosteres for vision and memory disorders
  申请人：GPI NIL Holdings, Inc.

  公开号：US06339101B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  This invention relates to novel compositions and uses of a N-linked sulfonamide of an N-heterocylic carboxylic acid or isostere thereof for treating a vision disorder or improving vision or treating memory impairment or enhancing memory performance in an animal.

  这项发明涉及一种新型组合物和用途，用于治疗动物的视觉障碍、改善视力、治疗记忆障碍或增强记忆表现，该组合物为N-连接磺酰胺的N-杂环羧酸或其同分异构体。
• N-LINKED SULFONAMIDES OF N-HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS OR CARBOXYLIC ACID ISOSTERES
  申请人：——

  公开号：US20020052510A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to novel N-linked sulfonamides of N-heterocyclic carboxylic acid and carboxylic acid isosteres, their preparation, and use for treating neurological disorders including physically damaged nerves and neurodegenerative diseases, and for treating alopecia and promoting hair growth.

  本发明涉及新型N-联结磺酰胺的N-杂环羧酸和羧酸类似物，其制备以及用于治疗神经系统紊乱，包括受损神经和神经退行性疾病，以及用于治疗脱发和促进头发生长。