phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside | 600121-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-6-phenylselanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 600121-15-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅Se
• 分子量: 497.449
• InChiKey: VJRTXIUPAWJNJQ-CNGGBCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-O-acetyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 phenyl (5R)-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-seleno-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  消除糖基亚硒酸盐的反应

  摘要：

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.005

文献信息

• Elimination reactions of glycosyl selenoxides
  作者：David J. Chambers、Graham R. Evans、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.005

  日期：2004.9

  Glycosyl selenoxides, generated in situ from selenoglycosides by a Sharpless-type oxidation, undergo facile syn elimination leading to 2-hydroxy and 2-amino glycals in high yield.

  糖苷亚硒酸酯是通过Sharpless型氧化从硒代糖苷原位生成的，可以轻松地进行syn消除，从而以高收率得到2-羟基和2-氨基糖基。