4-(p-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentene | 35029-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(p-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentene
• 英文别名: 4-(2-methylpent-4-en-2-yl)phenol
• CAS: 35029-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: RVSWYUDNIGMFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碘苯二乙酸 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2a'S,5aR)-tert-butyl 4-bromo-5a-(2-methylpent-4-en-2-yl)-2,3-dioxo-2,2a,2a',2b,3,5a-hexahydrocyclopropa[cd]benzofuran-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拴在活性亚甲基上的环己二酮的区域选择性和立体选择性环化†

  摘要：

  研究了拴在活化亚甲基上的2,5-环己二酮的环化作用。主要基于电子效应，环己二烯酮环周围的取代用于区域选择性地引导这些环化反应。在溴化底物的情况下，这些反应会继续产生异常电子缺乏的三环环丙烷。通过使用基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂，前手性环己二酮可以中等立体选择性地脱对称。

  DOI：

  10.1039/c1ob06125a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-羟基丙烷-2-基)苯酚 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-(p-hydroxyphenyl)-4-methyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Reductive alkylation/arylation of arylcarbinols and ketones with organosilicon compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a027

文献信息

• Diastereo- and enantioselective rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed reductive cyclization of cyclohexadienone-containing 1,6-dienes
  作者：Yun-Xuan Tan、Pei-Ying Peng、Ya-Jie Wang、Xi-Liang Liu、Wenbo Ye、Dingding Gao、Guo-Qiang Lin、Ping Tian

  DOI：10.1039/d1cc03645a

  日期：——

  A diastereo- and enantioselective rhodium(III)-catalyzed reductive cyclization of cyclohexadienone-tethered terminal alkenes and (E)-1,2-disubstituted alkenes (1,6-dienes) is reported, providing cis-bicyclic products bearing three contiguous stereocenters with good yields and high diastereo- and enantioselectivities. The kinetic resolution of the racemic precursor is also achieved with good efficiency

  报道了一种非对映选择性和对映选择性铑（III）催化的环己二烯酮末端烯烃和（E）-1,2-二取代烯烃（1,6-二烯）的还原环化，提供带有三个连续立体中心的顺式双环产物良好的产率和高的非对映选择性和对映选择性。外消旋前体的动力学拆分也以良好的效率实现。此外，还介绍了亚克级实验、环化产物的几种转化和桥连多环骨架的一锅法制备。
• CELLA, J. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 11, 2125-2130
  作者：CELLA, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4129557A
  申请人：——

  公开号：US4129557A

  公开（公告）日：1978-12-12
• US4228266A
  申请人：——

  公开号：US4228266A

  公开（公告）日：1980-10-14
• Reductive alkylation/arylation of arylcarbinols and ketones with organosilicon compounds
  作者：J. A. Cella

  DOI：10.1021/jo00132a027

  日期：1982.5