dimethyl epirosmanol oxide | 2651-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl epirosmanol oxide
• 英文别名: dimethyl galdosol；11,12-di-O-methyl-galdosol；(1R,9S,10S)-3,4-dimethoxy-11,11-dimethyl-5-propan-2-yl-16-oxatetracyclo[7.5.2.01,10.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-8,15-dione
• CAS: 2651-00-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: BRPVJPTWXKFYND-DXIQSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl epirosmanol oxide 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以44.8%的产率得到7-hydroxy-11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  松香烷二萜与硝酸铵铈 (IV) 的氧化 C 环开环

  摘要：

  11,12-二-O-甲基鼠尾草酚与硝酸铵铈(IV) (CAN) 的氧化反应得到C 环打开且具有二酯官能团的松香烷二萜。这种二酯的结构是通过光谱分析和化学方法确定的。11,12-二-O-二甲基galdosol与CAN的反应得到类似的结果，产生δ-内酯，其结构确定为7-羟基-11,12-SECO-8,13-abietadien-12,7:20 ,6β-dilacton-11-oic酸甲酯通过光谱分析和化学手段。这些结果可能有助于加入其他天然产品，如迷迭香酸。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977418
• 作为产物：
  描述：

  表-迷迭香酚 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dimethyl epirosmanol oxide
  参考文献：
  名称：

  Inatani, Reiko; Nakatani, Nobuji; Fuwa, Hidetsugu, Agricultural and Biological Chemistry, 1982, vol. 46, # 6, p. 1661 - 1666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A revised structure for the diterpene rosmanol
  作者：Braulio M. Fraga、Antonio G. González、Juan R. Herrera、Javier G. Luis、Aurea Perales、Angel G. Ravelo

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82571-6

  日期：1985.1

  Abstract The diterpene rosmanol, previously isolated from Rosmarinus officinalis, has been isolated from the flowers of Salvia canariensis and its structure revised as 7α,11,12-trihydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid 20,6-lactone, on the basis of chemical evidence and an X-ray diffraction analysis.

  摘要 先前从迷迭香中分离得到的二萜迷迭香醇，从加那利丹参花中分离得到，其结构修改为 7α,11,12-trihydroxyabieta-8,11,13-trien-20-oic acid 20,6-lactone ，根据化学证据和 X 射线衍射分析。
• Synthesis of Diterpenoid Rosmic Acid Derivatives
  作者：Joaquín G. Marrero、Lucía San Andrés、Javier G. Luis

  DOI：10.3184/174751913x13618945224197

  日期：2013.4

  The partial synthesis of derivatives of the antimicrobial diterpenoid rosmic acid from the abundant diterpenoid car-nosol is described. The key step involved the cleavage of ring C of rosmanol with lead tetraacetate or 7-O-methylrosmanol with mCPBA. Three analogues of rosmic acid, 11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic acid methyl ester, 7α-O-methyl-11,12-seco-11,12-epoxy-11,12-dioxo-8

  描述了从丰富的二萜类麝香酸中部分合成抗菌二萜类迷迭香酸的衍生物。关键步骤涉及用四乙酸铅或 7-O-甲基迷迭香醇用 mCPBA 裂解迷迭香醇的 C 环。迷迭香酸的三种类似物，11,12-seco-8,13-abietadien-12,7:20,6β-dilacton-11-oic酸甲酯，7α-O-methyl-11,12-seco-11,12得到了-epoxy-11,12-dioxo-8,13-abietadien-20,6β-olide及其二甲酯，以及已知的甲基galdosol和rosmaquinone。
• Nakatani, Nobuji; Inatani, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 8, p. 2081 - 2086
  作者：Nakatani, Nobuji、Inatani, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Rosmanol, A New Antioxidant from Rosemary (<i>Rosmarinus officinalis</i>L.)
  作者：Nobuji Nakatani、Reiko Inatani

  DOI：10.1080/00021369.1981.10864897

  日期：1981.10