phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosiduronic acid | 725228-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosiduronic acid
• CAS: 725228-83-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: IRERGRUECFQRSI-XPICPDFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosiduronic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  金黄色葡萄球菌菌株M荚膜多糖重复单元的合成

  摘要：

  报道了金黄色葡萄球菌菌株M荚膜多糖重复单元的合成。甲postglycosylation氧化策略用于α-galactosaminuronic酸键的结构，依靠立体选择性2-叠氮基-4,6- ø -二-叔-butylsilylidene吡喃半乳糖苷供体，的量，选择性通过模型糖基化进行评估。使用反应性2-叠氮基岩藻糖基供体选择性地安装α-岩藻糖胺键。TEMPO / PhI（OAc）2 -Pinnick氧化规避了在TEMPO / PhI（OAc）2介导的二糖中间体氧化过程中发生的意外糖苷键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00747