methyl (phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate | 725228-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 725228-92-2
• 化学式: C₂₉H₃₀O₇S
• 分子量: 522.619
• InChiKey: WPMQRFCQIBPVEH-XXWYYJBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate 、 methyl (4-methoxyphenyl 2,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosid)uronate 在 2,4,5-tri-tert-butylpyrimidine 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosiduronic acid 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (phenyl 4-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Thioglycuronides:  Synthesis and Application in the Assembly of Acidic Oligosaccharides

  摘要：

  Partially protected thioglycuronic acids are prepared efficiently by chemo- and regioselective oxidation of the corresponding thioglycosides using the TEMPO/BAIB reagent combination. After esterification, the thioglycuronic acids proved to be useful as both donor and acceptor in sulfonium-mediated condensations toward acidic di- and trisaccharides.

  DOI：

  10.1021/ol049380+