(3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat | 76686-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat
• CAS: 76686-27-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: JOLRWLUJBUUVED-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat 在 calcium sulfate 、 sodium acetate 、 sodium 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 苦番紅花素
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。六。合成吡柔比星†

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630616
• 作为产物：
  描述：

  Isopropenyl (IPM)-Aether des (3R)-3-Hydroxy-β-cyclocitral 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R)-3-Hydroxy-β-cyclogeranylacetat
  参考文献：
  名称：

  合成胡萝卜素，天然胡萝卜素和天然维生素。六。合成吡柔比星†

  摘要：

  光学活性天然类胡萝卜素和结构相关化合物的合成。六。青霉素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630616

文献信息

• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。