(-)-(3S)-3-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 392246-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(3S)-3-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: benzyl (3S)-3-acetyloxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 392246-13-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: AXIOMDQYAJNFOD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3S)-3-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以96%的产率得到(-)-3S-1-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxy-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用（η3-二氢吡啶基）钼配合物作为手性支架的 2,3,6-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成

  摘要：

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja011635g
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3,5-哌啶二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (-)-(3S)-3-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用（η3-二氢吡啶基）钼配合物作为手性支架的 2,3,6-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成

  摘要：

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/ja011635g