4-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
• 英文别名: 3-hydroxy-β-cyclogeraniol；4-(Hydroxymethyl)-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JQMCHZCJLKMHFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARRY, ANDREW D.;NEILL, STEVEN J.;HORGAN, ROGER, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1033-1039

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-diene 生成 4-hydroxymethyl-3,5,5-trimethylcyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  OK, HYUN;CALDWELL, CHARLES;SCHROEDER, DANIEL R.;SINGH, ANIL K.;NAKANISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2275-2278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。
• PARRY, ANDREW D.;NEILL, STEVEN J.;HORGAN, ROGER, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N, C. 1033-1039
  作者：PARRY, ANDREW D.、NEILL, STEVEN J.、HORGAN, ROGER

  DOI：——

  日期：——
• OK, HYUN;CALDWELL, CHARLES;SCHROEDER, DANIEL R.;SINGH, ANIL K.;NAKANISHI,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 19, 2275-2278
  作者：OK, HYUN、CALDWELL, CHARLES、SCHROEDER, DANIEL R.、SINGH, ANIL K.、NAKANISHI,+

  DOI：——

  日期：——