(-)-thujone p-tosylhydrazone | 18791-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-thujone p-tosylhydrazone
• 英文别名: Thujon-tosylhydrazon (cis-4-Methyl-1-isopropyl-bicyclo<3.1.0>hexanon-(3)-tosylhydrazon)；Thujon-tosylhydrazon (cis-4-Methyl-1-isopropyl-bicyclo[3.1.0]hexanon-(3)-tosylhydrazon)
• CAS: 18791-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 320.456
• InChiKey: PLEROQQGKADLLW-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-thujone p-tosylhydrazone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (-)-alpha-侧柏烯 、 β-thujene 、 (+)-(1S,4R,5R)-1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  在Δ热重排的动力学2 -Thujene系统：一个扰动二环[3.1.0]己-2-烯的完全四等分

  摘要：

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-

  DOI：

  10.1021/jo0609430
• 作为产物：
  描述：

  (一)-宁酮 生成 (-)-thujone p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  在Δ热重排的动力学2 -Thujene系统：一个扰动二环[3.1.0]己-2-烯的完全四等分

  摘要：

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-

  DOI：

  10.1021/jo0609430