(-)-(2R,3R,4S,5R,E)-3,5-Diacetoxy-4-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-6-nonenoic acid 1,4-lactone | 123805-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,4S,5R,E)-3,5-Diacetoxy-4-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-6-nonenoic acid 1,4-lactone
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-2-[(E,1R)-1-acetyloxy-4-methylpent-2-enyl]-4-methoxy-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 123805-15-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₇
• 分子量: 314.335
• InChiKey: MXXFNRPDNNQUNY-WAGOQSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-((E)-3-methyl-but-1-enyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methoxy-propan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 (-)-(2R,3R,4S,5R,E)-3,5-Diacetoxy-4-hydroxy-2-methoxy-8-methyl-6-nonenoic acid 1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺E的全合成

  摘要：

  描述了一种新型的海绵衍生氨基酸，即苯甲酰胺E（1）的第一个全合成。苯甲酰胺E（2）的侧链具有四个连续的手性中心，以立体选择性的方式从天然丰富的环糖醇，1-邻苯二糖醇开始制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74488-1

文献信息

• Novel sponge-derived amino acids. 5. Structures, stereochemistry, and synthesis of several new heterocycles
  作者：Madeline Adamczeski、Emilio Quinoa、Phillip Crews

  DOI：10.1021/ja00184a037

  日期：1989.1
• Stereoselective total synthesis of bengamide E from glyceraldehyde acetonide and a nonracemic .gamma.-alkoxy allylic stannane
  作者：James A. Marshall、George P. Luke

  DOI：10.1021/jo00075a017

  日期：1993.11

  The synthesis of bengamide E (30) was achieved starting from the furan adduct 1 of (R)-glyceraldehyde acetonide. The key step entailed MgBr2-promoted addition of the (S)-gamma-alkoxy allylic stannane (S)-25 to the aldehyde 8 obtained from the oxidation product of furan 1 after protection as the methyl ether. The adduct of stannane (S)-25 and aldehyde 8, a 1:1 mixture of hydroxy ester 27 and lactone 28 was converted to bengamide E by aminolysis with (S)-2-aminocaprolactam and subsequent debenzylation with Li in NH3.
• Novel sponge-derived amino acids. 11. The entire absolute stereochemistry of the bengamides
  作者：Madeline Adamczeski、Emilio Quinoa、Phillip Crews

  DOI：10.1021/jo00288a039

  日期：1990.1
• ADAMCZESKI, MADELINE;QUINOA, EMILIO;CREWS, PHILLIP, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 240-242
  作者：ADAMCZESKI, MADELINE、QUINOA, EMILIO、CREWS, PHILLIP

  DOI：——

  日期：——