2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate | 132828-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-7-[[(3R)-3-phenylmethoxytetradecanoyl]amino]-8-[(3R)-3-phenylmethoxytetradecoxy]-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] dibenzyl phosphate
• CAS: 132828-14-9
• 化学式: C₆₅H₉₆NO₁₁P
• 分子量: 1098.45
• InChiKey: NQPNWPWOXMVFDP-RCWVXOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.08
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6R)-5-羟基-6-(羟基甲基)-3-[[(3R)-3-羟基十四烷酰基]氨基]-4-[(3R)-3-羟基十四烷氧基]四氢吡喃-2-基]磷酸二氢酯
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2
• 作为产物：
  描述：

  D-氨基葡萄糖盐酸盐 在 PF6 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 乙醇 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-(benzyloxy)tetradecanyl>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranosyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-[（（3R）-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基四癸基]-α-D-吡喃葡萄糖基磷酸二氢盐和2-脱氧-2-[（3R）的合成-3-羟基十四烷酰胺基] -3-O-[（3R）-3-羟基十四烷基] -4-O-膦酰基-D-吡喃葡萄糖。

  摘要：

  Both a 3-O-alkyl lipid X analogue and its 4-O-phosphono isomer were synthesized from allyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-2-trifluoroacetamido-alpha-D-glucopyranoside.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89006-2