(3R,6R,E)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methylnona-4,8-dienoate | 947596-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6R,E)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methylnona-4,8-dienoate
• CAS: 947596-88-5
• 化学式: C₂₀H₃₈O₅Si
• 分子量: 386.604
• InChiKey: KNYRJQNPNQEGAO-DDDPSPMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,E)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methylnona-4,8-dienoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lead(IV) acetate 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (3R,6R,8S,E)-methyl 8-(benzyloxymethoxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methyl-9-oxonon-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 4-(dimethoxymethyl)-3-methylhepta-2,6-dienoate 在 N-乙基哌啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 (3R,6R,E)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-(dimethoxymethyl)-5-methylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Salvinorin A, A Potent κ Opioid Receptor Agonist

  摘要：

  The stereoselective synthesis of salvinorin A is described. A macrocyclic bis-Michael reaction cascade provides the requisite tricyclic skeleton as a single diastereomer.

  DOI：

  10.1021/ja073590a