(-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-2-cyclohexylacetate | 108793-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-2-cyclohexylacetate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (2S)-2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate
• CAS: 108793-97-1
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: RPKXHOOVUNKWPR-CIQXWFTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-2-(2-cyclohexenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到(-)-8-phenylmenthyl (2S)-2-hydroxy-2-cyclohexylacetate
  参考文献：
  名称：

  8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯的烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  我们最近进行了交流（JK Whitesell，A。Bhattacharya，DA Aguilar和K. Henke，J。Chem。Soc。Chem。Commun。989（1982）），是一种通过非对称诱导控制绝对立体化学的高效方法。烯使手性乙醛酸酯1与烯烃反应。现在，我们就此过程的机理细节，范围和适用于各种情况的适用性等方面积累了足够的信息，以确保对这些反应进行更完整的介绍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90590-3

文献信息

• Asymmetric induction. Ene reactions of a chiral glyoxylate ester
  作者：James K. Whitesell、Apurba Bhattacharya、Daniel A. Aguilar、Kevin Henke

  DOI：10.1039/c39820000989

  日期：——

  The acid-catalysed reaction of 8-phenylmenthol glyoxylate with hex-1-ene and trans-but-2-ene provided the ene reaction products with asymmetric induction levels consistently above 93%.

  8-苯基薄荷醇乙醛酸酯与己-1-烯和反式-丁-2-烯的酸催化反应为烯反应产物提供了始终高于93％的不对称诱导水平。
• Asymmetric induction. Nucleophilic addition to a chiral glyoxylate ester
  作者：James K. Whitesell、Apurba Bhattacharya、Kevin Henke

  DOI：10.1039/c39820000988

  日期：——

  Reaction of Grignard reagents with the glyoxylate ester of 8-phenylmenthol afforded the derived α-hydroxyesters in high chemical yield with excellent levels of asymmetric induction (98.1–99.4%).

  格氏试剂与8-苯基薄荷醇的乙醛酸酯反应，可以以高化学收率得到衍生的α-羟基酯，并且具有极佳的不对称诱导水平（98.1–99.4％）。
• WHITESELL, J. K.;BHATTACHARYA, A.;HENKE, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 17, 988-989
  作者：WHITESELL, J. K.、BHATTACHARYA, A.、HENKE, K.

  DOI：——

  日期：——
• WHITESELL, J. K.;BHATTACHARYA, A.;AGUILAR, D. A.;HENKE, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 17, 989-990
  作者：WHITESELL, J. K.、BHATTACHARYA, A.、AGUILAR, D. A.、HENKE, K.

  DOI：——

  日期：——
• WHITESELL J. K.; BHATTACHARYA A.; BUCHANAN C. M.; CHEN H. H.; DEYO D.; JA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2993-3001
  作者：WHITESELL J. K.、 BHATTACHARYA A.、 BUCHANAN C. M.、 CHEN H. H.、 DEYO D.、 JA+

  DOI：——

  日期：——