Fmoc-Asp(Ot-Bu)-OBn | 117854-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Asp(Ot-Bu)-OBn
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 117854-05-4
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₆
• 分子量: 501.579
• InChiKey: RXMBOROCVSXCSE-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Asp(Ot-Bu)-OBn 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-aspartyl β-13C-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Long-Range Distances and Dynamic Order Parameters by Dipolar Recoupling in High-Resolution Magic-Angle Spinning NMR Spectroscopy

  摘要：

  By introducing dipolar recoupling methods to high-resolution magic-angle spinning (HRMAS) NMR spectroscopy, a class of experiments has been delevoped that allows the measurement of residual dipole-dipole couplings of approximately 1 Hz in weakly immobilized molecules. Using homonuclear 1H-1H recoupling, distances of up to approximately 8 A can be selectively determined, while heteronuclear 1H-13C recoupling provides access to dynamic order parameters of individual molecular segments on the order of approximately 10-3. The experiments are demonstrated on functionalized oligopeptides that are attached to polymer resins.

  DOI：

  10.1021/ja037374n
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 苯甲醇 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到Fmoc-Asp(Ot-Bu)-OBn
  参考文献：
  名称：

  新型C2-C3'N肽连接的大环类紫杉醇。第2部分：在C2具有肽侧链的多西他赛类似物及其大环衍生物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了一系列新颖的多西他赛类似物的合成，这些类似物在C2位置具有肽侧链以及肽大环类紫杉醇。这些化合物被设计为模仿与β-微管蛋白的紫杉醇结合口袋等效的α-微管蛋白环的区域。获得了十五种新的肽类紫杉醇，并作为微管分解和细胞增殖的抑制剂进行了评估。讨论了这些新的类紫杉醇和与微管相互作用的tau蛋白基序之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.030

文献信息

• [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：STICHTING TECHNISCHE WETENSCHAPPEN

  公开号：WO2018106112A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The invention relates to methods for preparing a compound comprising a peptide attached to a molecular scaffold whereby multiple peptide loops are formed, to compounds that can be obtained with such methods and uses thereof.

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。
• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Novel class of arylpiperazines containing N-acylated amino acids: Their synthesis, 5-HT1A, 5-HT2A receptor affinity, and in vivo pharmacological evaluation
  作者：Paweł Zajdel、Gilles Subra、Andrzej J. Bojarski、Beata Duszyńska、Ewa Tatarczyńska、Agnieszka Nikiforuk、Ewa Chojnacka-Wójcik、Maciej Pawłowski、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.018

  日期：2007.4

  SynPhase Lanterns, were prepared in solution and their affinity for 5-HT(1A), 5-HT(2A), and D(2) receptors was evaluated. The compounds bearing (3-acylamino)pyrrolidine-2,5-dione (19-26) and N-acylprolinamide (29-34) moieties showed high affinity for 5-HT(1A) (K(i)=3-47 nM), high-to-low for 5-HT(2A) (K(i)=4.2-990 nM), and low for D(2) receptors (K(i)=0.77-21.19 microM). All the new o-methoxy derivatives

  在初步筛选两个先前在SynPhase Lantern上合成的文库的基础上，选择了具有N-酰化氨基酸的新型芳基哌嗪，并在溶液中制备了它们对5-HT（1A），5-HT（2A）和D的亲和力（2）评估受体。带有（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮（19-26）和N-酰基脯氨酰胺（29-34）部分的化合物显示出对5-HT（1A）的高亲和力（K（i）= 3-47 nM ），5-HT（2A）从高到低（K（i）= 4.2-990 nM）和D（2）受体从低到低（K（i）= 0.77-21.19 microM）。在体内测试的所有新的（3-酰基氨基）吡咯烷-2,5-二酮新的邻甲氧基衍生物都对突触后5-HT（1A）受体具有激动活性，而间氯衍生物则被归类为这些部位的拮抗剂。对于N-酰基脯氨酰胺的邻甲氧基（29）和间氯苯基哌嗪衍生物也观察到类似的关系。报道的结果表明，氨基酸衍生的末端片段修饰了体内功能。最后，在临床前
• Synthesis and assay of retro-α4β1 integrin-targeting motifs
  作者：Samantha D. Dattoli、Rossella De Marco、Monica Baiula、Santi Spampinato、Arianna Greco、Alessandra Tolomelli、Luca Gentilucci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.009

  日期：2014.2

  several research groups proposed new peptidomimetic antagonists of integrins αvβ3, α5β1, αIIbβ3, αvβ6, αvβ5, etc. based on retro sequences of the classic integrin-binding motif RGD. The retro strategy is still largely ignored for the non-RGD-binding α4β1 integrin. Herein we present the first examples of retro sequences for targeting this integrin, composed of Asp or isoAsp equipped with an aromatic

  近年来，几个研究小组基于经典整合素结合基序RGD的反向序列，提出了整合素αvβ3，α5β1，αIIbβ3，αvβ6，αvβ5等的新型拟肽拮抗剂。对于未结合RGD的α4β1整联蛋白，逆向策略仍然被很大程度上忽略。本文我们提出复古序列的第一实施例用于靶向整合此，ASP或组成异天冬氨酸配备有在芳香族帽Ñ -末端，（小号） -吡咯烷-3-羧酸（β 2-Pro）作为受约束的核心，以及众所周知的靶向α4的二苯基脲MPUPA的氨基变体（AMPUMP）。我们讨论了α4β1受体亲和力（SPA），细胞粘附测定，小鼠血清中的稳定性以及构象分析。对于他们的显著能力抑制细胞粘附和显着的稳定性，该逆向肽模拟物BNCO-ASP-β-PRO-AMPUMP（3）和BnCO-异天冬氨酸-β-PRO-AMPUMP（4）表示用于设计小分子希望的候选作为潜在的抗炎药。
• Total Synthesis of Malacidin A by β‐Hydroxyaspartic Acid Ligation‐Mediated Cyclization and Absolute Structure Establishment
  作者：Zhenquan Sun、Zhuo Shang、Nicholas Forelli、Kathy Hiu Laam Po、Sheng Chen、Sean F. Brady、Xuechen Li

  DOI：10.1002/anie.202009092

  日期：2020.11.2

  action is distinct from classical CDAs. However, the absolute structure of malacidin A has not been established. Herein, the total syntheses of malacidin A and its analogues are reported by a combination of Fmoc‐based solid‐phase peptide synthesis (SPPS) and β‐hydroxyaspartic acid ligation‐mediated peptide cyclization. The total synthesis enabled us to establish the absolute configuration of malacidin

  新型抗生素的开发对于对抗日益增多的耐药病原体至关重要。Malacidin A 是钙依赖性抗生素 (CDA) 家族的新成员，具有抗抗生素耐药性病原体的活性。它的作用方式不同于经典的 CDA。然而，尚未确定马拉西丁 A 的绝对结构。在此，通过基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 和 β-羟基天冬氨酸连接介导的肽环化的组合报道了 Malacidin A 及其类似物的全合成。全合成使我们能够建立马拉西丁 A 的绝对构型，这与我们研究中高级 Marfey 分析证实的天然马拉西丁 A 的构型一致。