1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3'-O-benzoyl-L-threose | 1462938-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3'-O-benzoyl-L-threose
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-hydroxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1462938-02-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₅
• 分子量: 445.434
• InChiKey: GJRUQURYEZLMGF-AQOAWAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3'-O-benzoyl-L-threose 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1'α-(adenin-9-yl)-2'-deoxy-3'-O-monoethylphosphonomethyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381
• 作为产物：
  描述：

  1-O-methyl-2,3-di-O-benzoyl-L-threose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 1'α-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-3'-O-benzoyl-L-threose
  参考文献：
  名称：

  膦氧甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤前药的可扩展合成，体外cccDNA还原和体内抗乙型肝炎病毒活性。

  摘要：

  用于化学合成1-苏糖核苷的标准文献程序通常使用1-抗坏血酸作为起始原料。在此，我们已经探索两个替代路由，从任一开始升-arabitol或升二乙基酒石酸盐，既得到2- ö甲基升-threofuranose作为关键构建块核碱基掺入。以可重现的方式获得数克数量的该糖基供体可以制备2'-脱氧-α- 1-巯基呋喃糖基膦酸酯核苷。该方法学用于膦酰基甲氧基脱氧苏糖基腺嘌呤的芳氧基酰胺化物前药的克规模合成。该前药对耐恩替卡韦的乙型肝炎病毒（HBV）菌株发挥了有效的作用，同时导致细胞分析中HBV共价闭合环状DNA的水平显着降低。此外，还使用基于水动力注射的HBV小鼠模型在体内证实了其卓越的抗HBV功效，而没有发生相关的毒性和全身性暴露。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01381

文献信息

• Regioselective 2′-O-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides
  作者：Mi-Yeon Jang、Matheus Froeyen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.117

  日期：2013.11

  A simple and convenient procedure for the regioselective 2'-0-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides has been achieved successfully affording 3'-0-benzoyl threose nucleosides, which are useful starting material synthons for the synthesis of modified threose nucleosides for different purposes. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.