1-(2-hydroxyethyl)adenosine perchlorate | 96655-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(2-hydroxyethyl)adenosine perchlorate
• CAS: 96655-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₅O₅*ClHO₄
• 分子量: 411.756
• InChiKey: NZINANOVFNZNPM-OUTCZKRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.81
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  239.05
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyethyl)adenosine perchlorate 在 水 作用下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到N6-(2-羟乙基)腺苷
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Terahara, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1094 - 1107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. LIII. Deamination of 1-(.OMEGA.-Hydroxyalkyl)adenine Derivatives by Nucleophiles.
  作者：Tohru SAITO、Miyoko MURAKAMI、Tadaaki INADA、Hiromi HAYASHIBARA、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.40.3201

  日期：——

  On treatment with an excess of imidazole in boiling N, N-dimethylformamide (DMF) for 30 min, 9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine hydrobromide (4a) afforded the corresponding 1-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]hypoxanthine derivative (13a) in 52% yield. The 1-(3-hydroxypropyl) homologue (4b) and 1-(2-hydroxyethyl)adenosine perchlorate (4c) reacted similarly with imidazole, giving the corresponding deaminated products (13b and 13c). Treatment of 4a with pyridine or thiophenol in boiling DMF also caused a similar deamination, furnishing the corresponding hypoxanthine derivative (16 or 17) with replacement of the hydroxy group by the nucleophile. The reaction of 4a with sodium ethoxide in boiling EtOH failed to cause deamination but gave the rearranged product (6a) in 95% yield. The free base (15) of 4a did not give the deaminated product (13a) when treated with imidazole in boiling DMF, and 4a alone was stable in boiling DMF for at least 30 min. On the basis of these results, a probable mechanism is proposed for the deamination.

  在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用过量的咪唑处理 30 分钟后，9-乙基-1-(2-羟乙基)腺嘌呤氢溴酸盐（4a）得到了相应的 1-[2-(1H-咪唑-1-基)乙基]次黄嘌呤衍生物（13a），产率为 52%。1-(3-羟基丙基)同系物（4b）和 1-(2-羟乙基)腺苷高氯酸盐（4c）与咪唑发生类似反应，得到相应的脱氨基产物（13b 和 13c）。在沸腾的 DMF 中用吡啶或噻吩酚处理 4a 也会引起类似的脱氨基反应，生成相应的次黄嘌呤衍生物（16 或 17），羟基被亲核体取代。4a 与乙醇钠在沸腾的 EtOH 中的反应未能引起脱氨基反应，但得到了重排产物（6a），收率为 95%。4a 的游离碱 (15) 在沸腾的 DMF 中与咪唑反应时不会生成脱氨基产物 (13a)，而 4a 本身在沸腾的 DMF 中至少稳定 30 分钟。根据这些结果，提出了脱氨基的可能机理。