6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-en-3-ol | 128685-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (+/-)-2-Aethyl-2-(4-hydroxy-hex-5-enyl)-<1.3>dioxolan；6-(2-Ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)hex-1-en-3-ol
• CAS: 128685-74-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: XNPXAGPQXDCEGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-en-3-ol 在 铂 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rac. 5-Hydroxy-des-A-androsta-5,7,9-trien-17-on
  参考文献：
  名称：

  Versuche zur Synthese von9β，10α-Steroiden; B，C，D三轮车Verbindungen †

  摘要：

  在该化合物的一种新的和有效的合成的搜索7，的环化5（由获得的迈克尔从-反应3和4）进行了研究。用强酸处理5可得到已知的二烯二酮8。温和的酸性条件使桥连的醇9和其他身份不明的产品，而不是所需的烯酮6。在基本条件下，5并没有环化为6，而是经历了Michael逆反应。然后尝试将二烯二酮8转化为14α-烯酮19。但是，催化加氢和锂氨还原反应均为8，主要产生14β产物。在一些氢化实验中，二烯二酮8异构化成苯酚13（主要）和14（次要）。通过化学和光谱法确定了新的异构体des-A-androst-9-en-5，17-二酮（16、17和20）的立体化学。

  DOI：

  10.1002/hlca.19700530512
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-oxoheptanoate 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 6-(2-ethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Corey; Virgil, Scott C., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 17, p. 6429 - 6431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Totalsynthese von Steroiden. 1. Mitteilung.<i>rac</i>-17β-Hydroxydes-A-androst-9-en-5-on
  作者：G. Saucy、R. Borer、A. Fürst

  DOI：10.1002/hlca.19710540734

  日期：1971.11.1

  AbstractIn connection with earlier work on the synthesis of 9β, 10α‐steroids, a new and practical synthesis of rac‐17α‐hydroxy‐des‐A‐androst‐9‐en‐5‐one (19) has been developed, based on a novel stereoselective condensation of 7‐hydroxy‐1‐nonen‐3‐one (3) with 2‐methyl‐cyclopentane‐1, 3‐dione (9) and subsequent transformations of the resulting tricyclic diene ether 12.
• COREY, E. J.;VIRGIL, SCOTT C., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N7, C. 6429-6431
  作者：COREY, E. J.、VIRGIL, SCOTT C.

  DOI：——

  日期：——