tetracyclo<5.3.0.0^2,5.0^4,8>decan-3,9-dione | 74601-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetracyclo<5.3.0.0^2,5.0^4,8>decan-3,9-dione
• 英文别名: (1S,2S,4S,5R,7S,8R)-tetracyclo[5.3.0.02,5.04,8]decane-3,9-dione
• CAS: 74601-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: NRCFBDCYOSUCMC-FBROEREYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  318.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo<5.3.0.0^2,5.0^4,8>decan-3,9-dione 在 氘代甲醇-d 、 sodium methylate 作用下， 反应 96.0h， 以10%的产率得到10,10-endo,exo-dideuteriotetracyclo<5.3.0.0^2,5.0^4,8>decan-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的1,3-双高同乙酸酯的亲核消除环裂变

  摘要：

  描述了三种不同类型的官能化桥头取代的1,3-双同丁二酸乙酸酯（即A，B和C）的碱基诱导的笼裂变。两种6-官能化的1,3-双同型4-乙酸酯（A型），即4-乙酰氧基五环[5.3.0.0 2,5 .0 3,9 .0 4,8 ] decan-6-one 5的合成及其从容易获得的Diels-Alder加合物4开始已经完成了乙缩醛6。合成3种1,3-双同型8-乙酸8酯（B型），即8-乙酰氧基五环[5.3.0 2,5 .0 3,90.0 4,8 ]癸烷-6-酮15，其乙烯缩醛16和父醋酸20已经执行了从所述环戊二烯-苯醌的加合物开始7。的碱诱导homoketonization 6,16和20的引线区域选择性和立体有择的热力学有利的半笼酮22,28和31分别。相反，β-酮乙酸酯5和15的笼子开口基本上由β-酮官能团控制。在5的情况下，中央C 4 -C 5的区域特异性裂解观察到以立体特异性方式以定量产率产生

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96416-6
• 作为产物：
  描述：

  pseudo-meso-5-hydroxy-endo-tricyclo<5.2.1.0^2,6>deca-4,8-dien-3-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetracyclo<5.3.0.0^2,5.0^4,8>decan-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Directive effect of β-functionalization on the regiochemistry of the base induced homoketonization of bridgehead substituted 1,3-bishomocubane acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77754-9

文献信息

• Regioselective thermal cage-opening reactions of 4-amino substituted 1,3-bishomocubanones
  作者：Frank J.A.D. Bakkeren、Frank Schröer、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02116-9

  日期：1998.12

  Thermolysis of 4-substituted 1,3-bishomocubanones is strongly dependent on the electronic nature of the bridgehead substituent. 4-(N-benzyl)amido-substituted cage compounds 12 unexpectedly furnish bicyclic annelated cyclopentenones 13, whereas the 4-acetoxy-1,3-bishomocubanone is thermally stable up to 750 degrees C. The free benzylamine 16 undergoes cage opening even at room temperature to give tetracyclic dione 17. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.