N-{3-[5-(3-methoxybenzoyl)-2-thienyl]benzyl}methanesulfonamide | 1361253-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{3-[5-(3-methoxybenzoyl)-2-thienyl]benzyl}methanesulfonamide
• 英文别名: N-[[3-[5-(3-methoxybenzoyl)thiophen-2-yl]phenyl]methyl]methanesulfonamide
• CAS: 1361253-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 401.507
• InChiKey: OXTCSNZIUIFCOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{3-[5-(3-methoxybenzoyl)-2-thienyl]benzyl}methanesulfonamide 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到N-{3-[5-(3-hydroxybenzoyl)-2-thienyl]benzyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）的双环取代羟苯甲酮类型抑制剂：双环部分的作用

  摘要：

  在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和子宫内膜异位症）的治疗中，仍需要探索一个有吸引力的靶标，该酶是雌二醇生物合成（E2）合成的最后一步：17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β -HSD1）。它催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为E2，这是人类中最有效的雌激素。抑制17β-HSD1可降低细胞内E2浓度，从而为雌激素依赖性疾病提供了治疗靶点。最近，我们报道了一类新型的高活性和选择性17β-HSD1抑制剂：双环取代的羟苯基甲烷。在此，描述了双环部分上的其他结构变化，特别是着眼于其羟基官能团的交换。合成了29种新型抑制剂，并在无细胞和细胞试验中评估了17β-HSD1抑制作用，对17βHSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及代谢稳定性。最好的化合物表现出IC50个值的12 n M（无细胞测定）和78 n M（细胞测定），对17β-HSD1的高选择性和合理的代谢稳定性。分子对接研究提供了对该化合物与17β-HSD1的蛋白质-配体相互作用的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000457
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-{3-[5-(3-methoxybenzoyl)-2-thienyl]benzyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）的双环取代羟苯甲酮类型抑制剂：双环部分的作用

  摘要：

  在雌激素依赖性疾病（如乳腺癌和子宫内膜异位症）的治疗中，仍需要探索一个有吸引力的靶标，该酶是雌二醇生物合成（E2）合成的最后一步：17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β -HSD1）。它催化将活性较弱的雌酮（E1）还原为E2，这是人类中最有效的雌激素。抑制17β-HSD1可降低细胞内E2浓度，从而为雌激素依赖性疾病提供了治疗靶点。最近，我们报道了一类新型的高活性和选择性17β-HSD1抑制剂：双环取代的羟苯基甲烷。在此，描述了双环部分上的其他结构变化，特别是着眼于其羟基官能团的交换。合成了29种新型抑制剂，并在无细胞和细胞试验中评估了17β-HSD1抑制作用，对17βHSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及代谢稳定性。最好的化合物表现出IC50个值的12 n M（无细胞测定）和78 n M（细胞测定），对17β-HSD1的高选择性和合理的代谢稳定性。分子对接研究提供了对该化合物与17β-HSD1的蛋白质-配体相互作用的见解。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000457