(1R,2R)-2-Isopropenyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol | 107299-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-Isopropenyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2R)-5,5-dimethyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 107299-22-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DPAXSKDAUACDJG-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 copper(l) iodide 、 Dimethylzinc 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,2R)-2-Isopropenyl-5,5-dimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化不饱和醛的不对称环化

  摘要：

  用衍生自二甲基锌和（R）-（+）-1,1'-bi-2-萘酚的手性锌试剂已经实现了不饱和醛的高度对映选择性环化。因此，醛和与试剂处理，产生反式醇与分别具有高光学纯度（90％ee）的。形成鲜明对比的是，醛提供了完全外消旋的醇。由于手性锌试剂具有C 2对称性，因此可以通过选择手性配体（R）-（+）-或（S）-（-）-1，1'-bi从不饱和醛制备对映体-2-萘酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90599-x

文献信息

• The effect of host structure on the selectivity and mechanism of supramolecular catalysis of Prins cyclizations
  作者：William M. Hart-Cooper、Chen Zhao、Rebecca M. Triano、Parastou Yaghoubi、Haxel Lionel Ozores、Kristen N. Burford、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1039/c4sc02735c

  日期：——

  differences in efficiency and product diastereoselectivity. An extremely high number of turnovers (up to 840) was observed. Maximum rate accelerations were measured to be on the order of 105, which numbers among the largest magnitudes of transition state stabilization measured with a synthetic host-catalyst. Host/guest size effects were observed to play an important role in host-mediated enantioselectivity

  使用K 12 Ga 4 L 6四面体催化剂评估主体结构对分子内Prins反应的选择性和机理的影响。通过修改螯合部分的结构和芳香族间隔基的大小来改变主体结构。虽然通常观察到螯合剂取代基的变化会影响速率的变化，但不会影响选择性，但改变主体间隔基会导致效率和产物非对映选择性的差异。观察到失误数量极高（高达 840 次）。测得的最大速率加速度约为 10 5，这是使用合成主体催化剂测得的最大过渡态稳定量级之一。据观察，宿主/客体尺寸效应在宿主介导的对映选择性中发挥重要作用。
• Chiral Amide Directed Assembly of a Diastereo- and Enantiopure Supramolecular Host and its Application to Enantioselective Catalysis of Neutral Substrates
  作者：Chen Zhao、Qing-Fu Sun、William M. Hart-Cooper、Antonio G. DiPasquale、F. Dean Toste、Robert G. Bergman、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja411631v

  日期：2013.12.18

  The synthesis of a novel supramolecular tetrahedral assembly of K12Ga4L6 stoichiometry is reported. The newly designed chiral ligand exhibits high diastereoselective control during cluster formation, leading exclusively to a single diastereomer of the desired host. This new assembly also exhibits high stability toward oxidation or a low pH environment and is a more robust and efficient catalyst for asymmetric organic transformations of neutral substrates.