Ethyl 4-O-(3:4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside | 254444-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 4-O-(3:4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl (3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 254444-80-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₁₁S
• 分子量: 555.603
• InChiKey: ZURKHAWWSCDEBE-COIJRDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  164.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-O-(3:4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside 在 K⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-)*SiO₂ 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetoxy-2-(acetoxymethyl)-5-amino-6-(ethylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate hydrochloride 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Ethyl 4-O-(3:4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过Lafont中间体从乳糖轻松合成唾液酸化寡聚乳糖胺聚糖

  摘要：

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/c4sc01013b

文献信息

• Synthesis of lactosamine-based building blocks on a practical scale and investigations of their assembly for the preparation of¹⁹F-labelled LacNAc oligomers
  作者：Cecilia Romanò、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/c8ob03066a

  日期：——

  showed that benzylated acceptors significantly improved the yields over acetylated ones, and that, gratifyingly, the almost untried N-trifluoroacetamide (NTFAc) protected donors, already containing the desired 19F-label, were found to be optimal, both considering reaction yields and purification of the glycosylation reactions. The NTFAc group of reducing end acceptors was introduced through N-amide

  普遍存在的二糖N-乙酰乳糖胺（LacNAc 2型，Galβ1,4GlcNAc）通常在癌细胞表面上过表达，并与肿瘤分泌的半乳糖凝集素结合，从而促成与癌症相关的过程，如转移，黏附，肿瘤存活和转移。免疫逃逸。为了促进NMR研究寡聚LacNAc结构与半乳糖凝集素之间的结合相互作用，这种相互作用可以显示外结合和内结合行为，因此需要一个具有区域选择性的19 F标记的寡聚LacNAc结构的文库。这里，各种N在实际规模上的合成据报道，从市售的乳糖胺盐酸盐开始保护-保护的（Troc，Phth，TFAc）乳糖胺供体。用乳糖胺受体对其糖基化以形成含19 F的LacNAc低聚物的研究表明，苄基化的受体比乙酰化的受体显着提高了收率，令人欣喜的是，几乎未尝试的N-三氟乙酰胺（NTFAc）保护的供体已经含有所需的19 F考虑到反应产率和糖基化反应的纯化，发现-标记物是最佳的。NTFAc的还原末端受体是通过N引入的-带有
• Depre, Dominique; Dueffels, Arno; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 11, p. 3326 - 3340
  作者：Depre, Dominique、Dueffels, Arno、Green, Luke G.、Lenz, Roman、Ley, Steven V.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——