(3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one | 135322-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 135322-80-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: JETCCFWXMIRLGG-QFWQNIIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 生成 all-trans-11-methyl-9-demethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,6E)-3-methyl-7-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hepta-2,4,6-trienenitrile 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3E,5E,7E)-4-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Contribution of Methyls in Retinal Side Chain to Regioselective Photoisomerization of Retinochromes

  摘要：

  合成了全反式-9-去甲基-11-甲基视黄醛，以阐明视黄醛色素中的疏水部分与视黄醛的 9-甲基取代基之间的色素相互作用。对其色素进行光照射可有效地得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 90%，而对 9-去甲基视黄醛进行光照射可得到 11-顺式异构体，其区域选择性为 49%。与其他视黄红类似物相比，9-或 11-甲基取代基是高区域选择性光异构化的必要条件，而 13-甲基则不是。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.1051