2-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propyl]oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol | 1622322-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propyl]oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol
• CAS: 1622322-87-5
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 508.73
• InChiKey: YKSIJJUYOIGDDL-VGLQNZPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propyl]oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 6-(4-hydroxy-5-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-hydroxypropyl]-oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}-2-oxopentyl)-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl({(R)-1-[(2R,3R)-3-(iodoethynyl)oxiran-2-yl]propan-2-yl}oxy)diphenylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 2-硝基苯磺酰肼 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 2-{2-[(1E,3Z)-4-{(2R,3R)-3-[(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-propyl]oxiran-2-yl}buta-1,3-dien-1-yl]-1,3-dioxolan-2-yl}ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过仿生大环内酯化和环环芳构化反应合成根霉醇的研究

  摘要：

  描述了对天然产物 radicicol 全合成的研究，该研究通过捕获乙烯酮中间体采用后期酯化和芳构化。随后所得三酮酯的仿生芳构化得到高度官能化的间苯二甲酸酯。研究了通过分子间或分子内过程捕获乙烯酮中间体的两种不同方法。在第一种方法中，间苯二甲酸酯的合成之后是闭环复分解，这将大环内酯和受保护的前体提供给单霉素 I。在第二种方法中，检测了分子内烯酮捕获作为关闭大环并形成间苯二酸酯大环内酯。这些研究展示了各种耐受芳构化反应条件的敏感官能团，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402205