1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose | 20888-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: tri-O-benzyl-mannosan；(1R,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tribenzyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(1R,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 20888-02-2
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅
• 分子量: 432.516
• InChiKey: JSRSLTCFTYHIRT-IONQDRQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective de-O-benzylation with Lewis acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a022
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  JP6273199

  摘要：

  公开号：

文献信息

• -Benzyl protecting groups as hydrogen donors in catalytic transfer hydrogenolysis. Selective debenzylation of 1,6-anhydro hexoses.
  作者：M del Carmen Cruzado、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84567-0

  日期：1986.1

  -Benzyl protecting groups may act as hydrogen donors in heterogeneous catalytic transfer hydrogenolysis. Hydrogenolysis of compounds - demonstrated that this hydrogen transfer occurs when adjacent -disposed benzylated hydroxyl groups are present.

  -苄基保护基可以在非均相催化转移氢解中充当氢供体。化合物的氢解-证明当存在相邻的苄基羟基时会发生氢转移。
• Stereoselective Synthesis of α-Glycosyl Azides by TMSOTf-Mediated Ring Opening of 1,6-Anhydro Sugars
  作者：Mathieu L. Lepage、Anne Bodlenner、Philippe Compain

  DOI：10.1002/ejoc.201201580

  日期：2013.4

  Access to α-glycosyl azides in modest to high diastereoselectivity by way of TMSN3 ring-opening of 1,6-anhydro sugars mediated by TMSOTf is reported. The reaction tolerates a wide variety of functional groups including alcohol, alkyne,

  据报道，通过 TMSOTf 介导的 1,6-脱水糖的 TMSN3 开环，以中等至高的非对映选择性获得 α-糖基叠氮化物。该反应耐受多种官能团，包括醇、炔、
• Stereoselective synthesis of α-glycosyl azides by ring-opening of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide
  作者：Tianyu Cui、Raymond Smith、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.carres.2015.08.002

  日期：2015.10

  We describe here an expedient and highly stereoselective procedure for the synthesis of alpha-glycosyl azides. Treatment of 1,6-anhydrosugars with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate led to the formation of alpha-glycosyl azides. All the reactions were highly stereoselective and afforded the alpha-glycosyl azides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了一种方便且高度立体选择性的合成α-糖基叠氮化物的方法。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理1，6-脱水糖导致形成α-糖基叠氮化物。所有反应都是高度立体选择性的，并以良好至优异的产率提供了α-糖基叠氮化物。
• Synthesis of 1,6-anhydro sugars catalyzed by silica supported perchloric acid
  作者：Yuexing Chun、Shiqiang Yan、Xiangpeng Li、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Ming Li、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.055

  日期：2011.11

  A new and efficient method for the preparation of 1,6-anhydro sugars using silica supported perchloric acid as a catalyst is described. The catalyst is heterogeneous and 1,6-anhydro sugars could be formed within a few minutes with good yields.

  描述了使用二氧化硅负载的高氯酸作为催化剂制备1，6-脱水糖的新的有效方法。该催化剂是非均相的，并且可以在几分钟内以良好的产率形成1，6-脱水糖。
• Gold-catalyzed glycosidations: unusual cleavage of the interglycosidic bond while studying the armed/disarmed effect of propargyl glycosides
  作者：Abhijeet K. Kayastha、Srinivas Hotha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.157

  日期：2010.10

  Armed/disarmed effect of propargyl glycosides in the presence of AuBr3 is studied. Observed that oxophilic AuBr3 cleaves interglycosidic bond of an armed disaccharide resulting in the formation of a disaccharide and a 1,6-anhydro sugar. Trisaccharides were obtained after fine tuning the reactivity of the glycosyl donor with different protecting groups.

  研究了在AuBr 3存在下炔丙基糖苷的武装/解除武装作用。观察到亲氧的AuBr 3裂解武装的二糖的糖苷键，导致形成二糖和1,6-脱水糖。在微调糖基供体与不同保护基团的反应性之后，获得三糖。