(E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide | 124455-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-propan-2-ylprop-2-enamide
• CAS: 124455-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: RVIPKPTXOXGQFQ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-Methoxy-propensaeure-N-isopropylamid
  参考文献：
  名称：

  ()--isopropyl-3-tosylacrylamide: A new α-acylvinyl cation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93861-4
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基丙烯酰胺 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 、 碘 、 氧气 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烯烃的磺酰化和磺酰基羰基化

  摘要：

  描述了可见光促进了容易获得的烯烃与TosMIC的磺酰化和磺酰基羰基化反应，以合成有价值的乙烯基砜和β-酮砜。提出了一种合理的激进参与机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152029

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides from β-tosylacrylic derivatives
  作者：Salvador Blaya、Rafael Chinchilla、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00077-l

  日期：1995.3

  A simple and stereoselective synthesis of β-alkoxy- and β-alkylthio-acrylic esters and amides (8) by nucleophilic vinylic substitution of the tosyl group by sodium alcoholates and thiolates of (E)-β-tosylacrylic derivatives (7), prepared by iodosulfonylation-dehydroiodination of acrylic compounds, is described. This methodology is applied to the synthesis of sinharine (8eh) a natural antifungal isolated

  通过（E）-β-甲苯磺酰基丙烯酸衍生物（7）的醇盐和硫醇酸钠的亲核乙烯基取代甲苯磺酰基的简单立体立体合成β-烷氧基-和β-烷硫基丙烯酸酯和酰胺（8）描述了丙烯酸化合物的碘磺酰化-脱氢碘化。这种方法被施加到sinharine（合成8EH）天然抗真菌分离自山小桔属cyanocarpa。
• Dilithiated (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide: a new β-acylvinyl anion equivalent in organic synthesis
  作者：Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/p19890001387

  日期：——

  The dilithiated anion (6) obtained by reaction of (E)-N-isopropyl-3-tosylacrylamide with 2 equiv. of methyl-lithium at –78 °C is a new and efficient β-acylvinyl anion equivalent useful in the synthesis of substituted 3-tosyl-α,β-butenolides (8) by reaction with aldehydes followed by treatment with hydrochloric acid. In the absence of acid the process leads to the γ-hydroxy amide derivatives (7), which

  通过（E）-N-异丙基-3-甲苯磺酰基丙烯酰胺与2当量的反应获得的二锂化阴离子（6）。甲基锂在–78°C时是一种新型的高效β-乙烯基乙烯基阴离子当量，可用于与醛反应然后用盐酸处理的合成3-甲苯基-α，β-丁烯化物（8）。在不存在酸的情况下，该过程会导致γ-羟基酰胺衍生物（7）发生热异构化为各种1,4-二羰基化合物（10）-（12 '），具体取决于所使用的溶剂。丁烯内酯（8）在用亲核试剂如吡咯烷或甲基锂处理时分别开环，分别得到1,4-二羰基化合物（14）或3-甲苯磺酰基-β，γ-不饱和酸（15）。
• Blaya Salvador, Rafael Chinchilla and Carmen Najera, Tetrahedron, 51 (1995) N 12, S 3617- 3626
  作者：Blaya Salvador, Rafael Chinchilla and Carmen Najera

  DOI：——

  日期：——