生物喋呤中间体 | 62933-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 生物喋呤中间体
• 英文名称: 1',2'-O-diacetyl-L-biopterin
• 英文别名: 1,2-diacetyl-biopterin；diacetylbiopterin；[(1R,2S)-1-acetyloxy-1-(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)propan-2-yl] acetate
• CAS: 62933-57-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: ZBYBSVILJUOUFR-RRAGMBSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  生物喋呤中间体 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到L-生物蝶呤
  参考文献：
  名称：

  ter化学。部分84.一种新的L-生物蝶呤特异合成†往最‡

  摘要：

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680617
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-L-arabinose phenylhydrazone 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 碘 作用下， 反应 25.5h， 生成 生物喋呤中间体
  参考文献：
  名称：

  ter化学。部分84.一种新的L-生物蝶呤特异合成†往最‡

  摘要：

  通过将5-脱氧-L-阿拉伯糖-苯基hydr-三乙酸酯与4-羟基-2,5,6-三氨基嘧啶缩合，然后将生成的四氢蝶呤衍生物碘氧化为1'，以42％的产率获得纯的L-生物蝶呤。 ，2' - O-二乙酰基-L-生物蝶呤。用NH 4 OH进行脱乙酰化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680617

文献信息

• METHOD OF SYNTHESIZING TETRAHYDROBIOPTERIN
  申请人：Henderson Mark

  公开号：US20090198055A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present disclosure provides a method that efficiently produces (6R)-tetrahydrobiopterin in high yield and purity. The method includes the step of hydrolyzing diacetylbiopterin to biopterin under basic conditions in a biphasic mixture comprising an organic phase and an aqueous phase. After substantially complete hydrolysis of diacetylbiopterin, the aqueous phase containing biopterin can be separated from the organic phase containing most of the organic impurities, which avoids the time-consuming step of isolating biopterin as a solid. The aqueous solution containing biopterin is stereoselectively hydrogenated to (6R)-tetrahydrobiopterin under basic conditions and high hydrogen pressure in the presence of a metal catalyst (e.g., a platinum catalyst). To improve the purification of an acid addition salt of (6R)-tetrahydrobiopterin (e.g., (6R)-tetrahydrobiopterin dihydrochloride), any residual salts (e.g., sodium salts) in the aqueous solution after the hydrogenation reaction can be removed by contacting the aqueous solution with an ion (e.g., cation) exchange resin or column. Alternatively, removal of residual salts from the aqueous solution can be omitted if an organic amine (e.g., diethylamine or triethylamine) rather than an inorganic base is used in the hydrolysis and/or hydrogenation reactions.

  本公开提供了一种高效地在高产率和纯度下生产(6R)-四氢生物蝶啶的方法。该方法包括在包含有机相和水相的两相混合物中，在碱性条件下水解二乙酰生物蝶啶至生物蝶啶的步骤。在二乙酰生物蝶啶基本完全水解后，含有生物蝶啶的水相可以与含有大部分有机杂质的有机相分离，避免了将生物蝶啶分离为固体的耗时步骤。含有生物蝶啶的水溶液在碱性条件和高氢压下，在金属催化剂的存在下（例如，铂催化剂）立体选择性地氢化为(6R)-四氢生物蝶啶。为了提高对(6R)-四氢生物蝶啶的酸盐（例如，(6R)-四氢生物蝶啶二盐酸盐）的纯化，可以通过将氢化反应后水溶液中的任何残留盐（例如，钠盐）与离子（例如，阳离子）交换树脂或柱接触来去除。另外，如果在水解和/或氢化反应中使用有机胺（例如，二乙胺或三乙胺）而不是无机碱，则可以省略从水溶液中去除残留盐的步骤。
• Method for producing L-biopterin
  申请人：Tazawa Shinnosuke

  公开号：US20060142573A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  To provide a method for producing L-biopterin on a large industrial scale by using a reagent which is inexpensive and easy to handle, without requiring a use of any particular equipment or plants.

  通过使用价格便宜且易于处理的试剂，在不需要使用任何特殊设备或工厂的情况下，为大规模工业生产L-生物蝶啶提供一种方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISEASES
  申请人：CELLIXBIO PRIVATE LIMITED

  公开号：US20150291590A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The invention relates to the compounds of formula I, formula II and formula III or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, formula II or formula III; and methods for treating or preventing metabolic diseases may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of phenylketonuria, cardiovascular disease, autism, ADHD, hypertension, endothelial dysfunction and chronic kidney disease.

  该发明涉及公式I、公式II和公式III的化合物或其药用可接受的盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括公式I、公式II或公式III化合物的有效量的药物组合物；以及用于治疗或预防代谢性疾病的方法可以制备成口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道、糖浆或注射剂。这些组合物可用于治疗苯丙酮尿症、心血管疾病、自闭症、注意力缺陷多动障碍、高血压、内皮功能障碍和慢性肾脏疾病。
• 一种盐酸沙丙蝶呤的制备方法
  申请人：北京启慧生物医药有限公司

  公开号：CN109776540B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明涉及一种式(I)表示的盐酸沙丙蝶呤的制备方法，以5‑脱氧阿拉伯糖为原料，在乙酸酐存在下，经乙酰化反应得到中间体DL‑1，DL‑1在乙酸催化下与苯肼反应，得到中间体DL‑2；DL‑2与硫酸氨基密啶在无水高氯酸锂催化下关环，得到中间体DL‑3，不经纯化直接被碘单质氧化后得到中间体DL‑4；DL‑4经氢氧化钾水解得到L‑生物喋呤(DL‑5)；L‑生物喋呤经铂催化剂还原、成盐得到盐酸沙丙蝶呤。该路线操作简便，收率高，路线总收率70％以上，终产品纯度达99.5％以上，能耗低，适用于工业化生产。
• 一种生物蝶呤的化学合成及纯化方法
  申请人：北京启慧生物医药有限公司

  公开号：CN110872293A

  公开（公告）日：2020-03-10

  本发明提供一种盐酸沙丙蝶呤的合成及纯化方法，以二乙酰基生物蝶呤为原料，在碱性条件下水解，经萃取、氢化、调酸后得到沙丙蝶呤粗品，再经混合溶液重结晶后得到沙丙蝶呤精制品。本发明所提供的盐酸沙丙蝶呤制备方法，水解反应时间短，后处理简单、高效，所得到的生物蝶呤水溶液纯度高。该方法所使用的溶剂环境友好、生产周期短、成本低，适合于工业化生产。