5,9-Dimethyl-4,8-(E)-decadienyl iodide | 67858-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,9-Dimethyl-4,8-(E)-decadienyl iodide
• 英文别名: (Z)-10-iodo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene；(E)-(E)-5,9-Dimethyl-4,8-decadien-1-yl iodide；(E)-10-Iodo-2,6-dimethyl-2,6-decadiene；(E)-10-iodo-2,6-dimethyl-deca-2,6-diene；(E)-5,9-Dimethyl-4,8-decadien-1-yl iodide；(6E)-10-iodo-2,6-dimethyldeca-2,6-diene
• CAS: 67858-89-3
• 化学式: C₁₂H₂₁I
• 分子量: 292.203
• InChiKey: UBPPRDFVBKIBLA-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,9-Dimethyl-4,8-(E)-decadienyl iodide 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 生成 trans-2-<(1E,5E)-2,6,10-trimethyl-1,5,9-undecatrienyl>cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Squalene synthetase. Inhibition by an ammonium analogue of a carbocationic intermediate in the conversion of presqualene pyrophosphate to squalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,9-dimethyl-4,8-decadienoate 在 咪唑 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5,9-Dimethyl-4,8-(E)-decadienyl iodide
  参考文献：
  名称：

  非天然，移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成

  摘要：

  开发了一套合成方法，并将其应用于八种移码的类异戊二烯二磷酸酯类似物的合成。设计这些类似物以增加或减少类异戊二烯结构的双键和/或焦磷酸盐部分之间的亚甲基单元。对哺乳动物GGTase-I和FTase的评估表明，小的结构变化可导致底物活性的实质性变化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02977

文献信息

• Hydroxyphosphinyl phosphonate squalene synthetase inhibitors and method
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05254544A1

  公开（公告）日：1993-10-19

  Hydroxyphosphinyl phosphonate compounds are provided which inhibit the enzyme squalene synthetase and thereby inhibit cholesterol biosynthesis. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently H, alkyl, metal ion or a prodrug ester; and R.sup.1 is a lipophilic group which contains at least 6 carbons and is alkyl, alkenyl, alkynyl, mixed alkenylalkynyl, a hetero-containing moiety as defined herein, or a phenylalkyl or phenylalkenyl group including those containing a biphenyl group.

  提供了抑制齐墩果醇合成酶并从而抑制胆固醇生物合成的羟基膦基膦酸酯化合物。这些化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为H、烷基、金属离子或前药酯；而R.sup.1是至少含有6个碳原子的疏水基团，可以是烷基、烯基、炔基、混合烯基炔基、本文中定义的含杂原子的基团，或者是苯基烷基或苯基烯基基团，包括含有联苯基团的那些基团。
• 1,1-Bisphosphonate Squalene Synthase Inhibitors: Interplay Between the Isoprenoid Subunit and the Diphosphate Surrogate
  作者：David R. Magnin、John K. Dickson、Janette V. Logan、R. Michael Lawrence、Ying Chen、Richard B. Sulsky、Carl P. Ciosek、Scott A. Biller、Thomas W. Harrity、Kern G. Jolibois、Lori K. Kunselman、Lois C. Rich、Dorothy A. Slusarchyk

  DOI：10.1021/jm00014a012

  日期：1995.7

  Inhibitors of squalene synthase have the potential to be superior cholesterol-lowering agents. We previously disclosed that lipophilic 1,1-bisphosphonates I are potent squalene synthase inhibitors and orally active cholesterol-lowering agents in animal models (Ciosek, C. P., Jr.; et al. J. Biol. Chem. 1993, 268, 24832-24837). In this paper, we describe modifications to the bisphosphonate moiety, in

  角鲨烯合酶的抑制剂有可能成为优异的降胆固醇药。我们先前曾披露亲脂性1,1-双膦酸酯I在动物模型中是有效的角鲨烯合酶抑制剂和口服活性降胆固醇剂（Ciosek，CP，Jr .; et al.J.Biol.Chem.1993，268，24832-24837 ）。在本文中，我们描述了对双膦酸酯部分的修饰，以尝试减少这些抑制剂中所含的酸性功能。当与自然存在的法呢基部分的近似模拟物配对时（R1 =法呢基乙基），而与较短的异戊二烯替代物配对时（R1 =香叶基乙基），用甲基（II，R2 = CH3）取代一个酸性基团会产生有效的抑制剂或4-联苯丙基）。相反，所有三种相应的双膦酸酯I都是有效的角鲨烯合酶抑制剂。当R2为CH2OH或CH2O 时，用较短的异戊二烯替代物可恢复抑制能力。提出这些R 2基团充当酶的活性位点的氢键受体。描述了这些化合物在大鼠中作为胆固醇生物合成抑制剂的特性，并详细说明了这些化合物和相关化合物的合成途径。
• Enantioselective Synthesis of (+)-Presqualene Diphosphate
  作者：Daniel H. Rogers、Eugene C. Yi、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jo00109a026

  日期：1995.2

  (+)-(1R,2R,3R)-Presqualene diphosphate (PSPP) is an intermediate in the biosynthesis of squalene from farnesyl diphosphate (FPP). The natural 1R,2R,3R enantiomer was synthesized from farnesol in nine steps with greater than or equal to 98% ee. The key step in the synthesis was the stereoselective intramolecular cyclopropanation of farnesyl diazoacetate (5) upon treatment with a chiral rhodium catalyst to give (-)-lactone 6.

  (+)-(1R,2R,3R)-Legalene 二磷酸（PSPP）是法呢烯二磷酸（FPP）生物合成鲨烯过程中的一个中间体。天然的1R,2R,3R 对映异构体通过从法呢醇出发的九步合成路线制得，纯度超过或等于98% ee。合成的关键步骤是法呢基叠氮醋酸酯（5）在手性铑催化剂作用下选择性的分子内环丙烷化，生成(-)-环酯6。
• Bisphosphonate squalene synthetase inhibitors
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0513761A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds which are inhibitors of cholesterol biosynthesis (by inhibiting de novo squalene biosynthesis), and thus are useful as hypocholesterolemic agents and antiatherosclerotic agents are provided which have the structure and analogs thereof, wherein R¹, R², R³ and R⁴ are the same or different and are H, lower alkyl, a metal ion or a prodrug ester;    R⁵ is H, halogen or lower alkyl;    Zq is substituted alkenyl, substituted alkynyl, mixed alkenyl-alkynyl or substituted phenylalkyl, or substituted biphenylalkyl, alkylphenylalkyl or alkyl, including all stereoisomers thereof. New methods for using such compounds to inhibit cholesterol biosynthesis are also provided.

  所提供的化合物是胆固醇生物合成的抑制剂（通过抑制角鲨烯的新生物合成），因此可用作降胆固醇药和抗动脉粥样硬化药，其结构为 及其类似物，其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 相同或不同，并且是 H、低级烷基、金属离子或原药酯； R⁵ 是 H、卤素或低级烷基； Zq 是取代的烯基、取代的炔基、混合烯基-炔基或取代的苯基烷基，或取代的联苯烷基、 烷基苯烷基或烷基，包括其所有立体异构体。 还提供了使用此类化合物抑制胆固醇生物合成的新方法。
• Use of phosphonomethylphosphinate squalene synthetase inhibitors for the manufacture of a medicament for the lowering cholesterol
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0514124A2

  公开（公告）日：1992-11-19

  A method is provided for inhibiting cholesterol biosynthesis by inhibiting de novo squalene production employing methylene phosphonoalkylphosphinate compounds.

  提供了一种利用亚甲基膦酰基膦化合物抑制角鲨烯从头生成，从而抑制胆固醇生物合成的方法。